四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪的合成及其叠氮化.pdfVIP

第19卷第2期 化 学 研 究 V01．19 No．2 2008年6月 CHEMlCAL RESEARCH Jun．2c108 四氮杂杯[2]芳烃[2]三嗪的合成及其叠氮化 郑林娟，曹端林，胡志勇，邵徽旺 (中北大学化工与环境学院，山西太原030051) 摘 要：以简单易得的原料、在温和的条件下高产率地合成了氮原子桥连杯[2]芳烃[2]三嗪化合物．室温下，碳 酸钾为缚酸剂，利用三聚氯氰和对苯二胺的亲核取代反应合成主体，并首次将其叠氮化，反应温度为4|D℃．产物 通过元素分析，红外光谱和氢谱对其结构进行表征．从而验证了合成路线的可行性，并得出了较佳的工艺条件． 关键词：超分子化学；杂原子杯芳烃；三聚氯氰；合成 中图分类号：TQ 031．2 文献标识码：A 文章编号：1008—1011(2008)02—0028-03 Synthesis and Azidotion Reaction of Tetraazacalix[2】arene[2】triazine ZHENG Lin-juan，CAO Duan—lin，HU Zhi-yong，SHAO Hui-wang (College ofChemicalEngineering andEnvironment，North University ofChina，Taiyuan030051，Shanxi，China) Abstract：Aza-bridged calix[2]arene[2]triazine was synthesized through cheap raw material with an unusually high yielding and efficiency in gentle condition．Tetraazacalix[2]arene[2]triazine was syn— thesized by P—phenylenediamine and cyanuric chloride at room temperature with potassium carbonate as neutralizing reagent．The azidotion was taken place by sodium azide and tetraazacalix[2]arene【2]tria— zinc at 40℃．The product was characterized by melting point．IR．elemental analysis and H NMR． Consequently this synthetic route is feasible，and the offective technology condition is abtained． Keywords：supermolecules；heteroatom—bridged calixarenes；cyanuric chloride；synthesis 在超分子化学中，大环化合物的研究已经非常广泛…，较有影响的就是对杯芳烃化学的关注．由于杯芳 烃的高利用率，独特的构型及空腔结构和具有分子识别的特性，杯芳烃的发展在超分子化学中独树一帜．近 期在关于杯芳烃的研究中发现了一些新的结构，将取代传统的苯环以及其他杂芳香族化合物．也就是对杯 芳烃的骨架结构实施改变，包括用某些杂环化合物代替苯环而形成的杯杂芳烃，或用杂原子s，N，P或含杂 原子的基团代替桥联亚甲基而形成的杂杯芳烃．杂原子的引入改变了杯芳烃的主体结构和键合性能，以适合 不同的底物分子． 1 实验部分 1．1 主要试剂与仪器 对苯二胺、三聚氯氰、碳酸钾、叠氮钠、四氢呋喃、丙酮、石油醚、乙酸乙酯、N，N．二甲基甲酰胺(DMF)均 为市售分析纯试剂．水为去离子水． X-4型数字显示显微熔点测定仪，丌’．IR 8400S红外光谱仪(KBr压片)，ELementar Vario EL元素分析 仪，KH-3000型薄层色谱