有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 烷基硫酸水解可得到醇——(烯烃的间接水合) 此反应可用于烯烃与烷烃的分离,烯烃生成的烷基硫酸溶于硫酸，而烷烃不溶。 (5) 与H2O加成(与不对称烯烃加成符合马氏规则) 由于中间体碳正离子可以和水中杂质作用,因此副产物多，另外碳正离子可重排，产物复杂，故此方法缺乏制备醇的工业价值，但合成题中常用。 机理： 烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤代醇,也生成相当多的二卤化物。 (6) 与HO-Br或HO-Cl的加成 加成反应的结果,双键上加上了一分子次溴酸(HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成.实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应可以在含双键的化合物中同时引入X和OH两个官能团。 该反应也是亲电加成反应,第一步不是质子的加成,而是卤素正离子的加成。 按照马尔科夫尼科夫规律 ,带正电的X+加到含有较多氢原子的双键碳上. HO－加到连有较少氢原子的双键碳上. 例： ???? 不对称烯烃与亲电试剂加成反应，试剂带部分正电荷的部分加到双键带部分负电荷碳上，而试剂带部分负电荷的部分加到双键带部分正电荷的碳上。 写成通式：???????????????????????????????????????????? 可以把马氏加成规则进一步扩展成普遍规律： 3. 聚合反应 聚乙烯 聚合反应——由低相对分子质量的有机化合物相互作用 而生成高分子化合物的反应 单 体: 聚合反应中，参加反应的低分子质量的化合物。 聚合物: 反应中生成的高相对分子质量的化合物。 低密度聚乙烯或软聚乙烯：高压聚乙烯分子不是单纯的直链化合物，分子中还有支链，这种结构决定它密度较低(0.92g/cm3) 。 高密度聚乙烯或硬聚乙烯：低压下聚合得到的聚乙烯分子，基本上是直链分子，密度较高(0.94g/cm3) 。 聚乙烯具有耐酸,耐碱,抗腐蚀,具有优良的电绝缘性能. (2)聚丙烯 (3)共聚反应--不同单体共同聚合而成 (4)二聚体,三聚体 和双键碳直接相连的碳原子叫?碳原子, ?碳上的氢叫做? 氢原子。 ?氢原子受双键影响,比较活泼。 （1）（自由基型）氯代 4. ?-氢原子的反应 注意反应条件：高温或光照室温或无光照得加成产物 思考： （2）氧化：烯烃的α氢原子易被氧化，在不 同条件下，产物不同。 六、烯烃的来源、制法及重要的烯烃 1. 主要来源：石油裂解、热裂气中分离 2. 烯烃的实验室制法： ①醇脱水 C6H14 ? CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它 15% 40% 20% 25% ★用浓H2SO4脱水会有重排等反应发生，一般 只用于制备简单的烯烃。如： 脱氢方向——查依采夫规则 ②卤代烷脱卤化氢 条件--在乙醇溶液内进行,在强碱(常用KOH,NaOH)下,脱卤化氢. (1) 乙烯（为什么说乙烯的产量代表一个国家和地区的 化工发展水平？） (2) 丙烯 (3) 丁烯 塑料中的“四烯”-聚乙烯,聚丙烯,聚氯乙烯和聚苯乙烯 纤维中的“四纶”--棉纶,涤纶, 腈纶(聚丙烯腈)和维纶 橡胶中的“四胶”--丁苯橡胶,顺丁橡胶,异戊橡胶和乙丙橡胶 [补充资料--合成高分子化合物] 2、 重要的烯烃--乙烯,丙烯和丁烯 实验室乙烯制取速记法： 硫酸乙醇三比一， 冷水浴中混一起, 加入碎石温度计, 迅速升温一百七. CO2、 SO2 浓硫酸使乙醇脱水而炭化 因此本实验可能产生哪些杂质气体？ C2H5OH 2C+3H20 C+2H2SO4== CO2↑+SO2↑+2H2O 浓H2SO4 1、如何使气体的净化？ 问题思考 NaOH H2SO4 2、此图是实验室制取干燥的乙烯并试验其“不饱和”性以及乙烯在空气中燃烧的实验装置图，装置③、④中分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液。 （1）装置①和⑤中盛有相同的试剂是____，其在①中的作用是____ 在⑤中的作用是____。（2）装置②中盛有的试剂是____，若没有装置②，实验结果将不能说明乙烯具有“不饱和”性，原因是________。 浓硫酸 催化剂、脱水剂 干燥剂 NaOH SO2有还原性会使溴水和高锰酸钾褪色 总 结 1. 2. 或 1. 2. 500℃ * * * * * * * *