《药物化学》专科课件-第17章维生素.pptVIP

第十七章 维生素 Vitamins 概述 定义 ??维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营养物质 ??人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给 ??主要作用于机体的能量转移和代谢调节 分 类 ??维生素的种类很多，化学结构各异，理化性质和生理功能各不相同 ??70年代中期的国际会议把确认的13种维生素分成两大类： 脂溶性维生素 水溶性维生素 脂溶性维生素 水溶性维生素 第一节　脂溶性维生素 一、维生素A类 一类维生素的总称 (一)来源 动物的肝、奶、蛋黄；海洋鱼类；植物（A） 典型药物——维生素A醋酸酯 结构和化学名 ??（全-E型）-3、7-二甲基-9-（2、6、6-三甲基-1-烯基）-2、4、6、8-壬四烯-1-醇醋酸酯 理化性质 性状 ??易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水 ??本品为脂类化合物 ??Vitamin A Acetate的化学稳定性比Vitamin A好 ??中国药典收载的Vitamin A即为Vitamin A Acetate 发现 ??1913年Mccllum等两组美国学者同时提出在脂溶性食物如鱼肝油、蛋黄和黄油中，存在一种营养必需品 命名为脂溶性Vitamin A ??Karrer于1931年从鱼肝油中分离出视黄醇（Retinol），并确定了它的结构 维生素中结构式阐明得最早的一个化合物 Vitamin A1和Vitamin A2 ??以前Vitamin A即指Retinol，现命名为维生素A1 主要存在于哺乳动物和海水鱼中 ??3-脱氢Retinol，称为维生素A2 主要存在于淡水鱼中 生物活性为Retinol的30~40% Vitamin A原（ Provitamin ） ??植物中的胡萝卜素（Carotene）在体内可转化成为Vitamin A， 至少有10种胡萝卜素可转化为Vitamin A 在人类营养中约2/3的Vitamin A来自-βCarotene （β-Carotene15、15’加氧酶作用） 理化性质 1.还原性 ??紫外线不稳定 ??易被空气氧化 在加热或有金属离子存在时，可促进这种氧化反应 ??在无氧情况下，可耐热至120℃ 储 存 ??Vitamin A应贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 ??也常将Vitamin A溶于Vitamin E的油中， ??加入稳定剂 如对羟基叔丁基茴香醚（BHA）和叔丁基对苯甲酸（BHT）等。 ??若长期贮存也可发生异构化，使活性下降 脱水反应 ??对酸不稳定，生成脱水Vitamin A 遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇液，可发生脱水反应 活性仅为Vitamin A的0.4%。 鉴别反应 ??1、与三氯化锑反应，呈现深蓝色 ??2、此外Retinol可发生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 药理及应用 药理及应用-视觉 ??Vitamin A在视网膜转变为Retinal，后者与视蛋白结合成视紫红质，以维持弱光中人视觉 ??Vitamin A缺乏时，视紫红质合成受阻，出现夜盲症 对上皮组织 对上皮组织 ??Vitamin A具有诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，为维持其正常功能和结构必需 ??缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现干眼症、牙周溢脓等 药理及应用-其它 ??Vitamin A为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需 ??此外还具有抗氧化作用 Vitamin A过多症 ??脂溶性维生素，可储存于皮下脂肪 ??长期过量使用，可造成Vitamin A过多症 表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等 二维生素D类 1.来源 鱼肝油；常与维生素A共存；在牛乳、奶油、蛋白含量较高 2.结构特征 甾醇的开环衍生物，含一个羟纯基，有旋光性，右旋体有效，均含有不饱和键 典型药物——维生素D2 结构 理化性质 性状 白色结晶性粉末，不溶于水，可溶于植物油 显色反应 应用 防治佝偻病和骨质软化病 D2-D3 ??植物油和酵母中含有麦角甾醇，在日光和紫外线照射下，B环裂开转变为可被人体吸收的Vitamin D2 称麦角甾醇为Vitamin D2原 ??Vitamin D2、D3对人体有相同的生理功能，体内代谢方式也十分相似 ??在人体内起作用的是1a，25-（OH）2Vit D2/D3 典型药物——维生素D3 结构和命名 ??9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3b-醇 （9，10-Seco-cholesta-5，7，10（19）-trien-3b-ol） 性状 ??本品为无色针状结晶或白色结晶性粉末；无臭无味 ??遇光或空气均易变质 ??在植物油中略溶，