新型抗溃疡性结肠炎药物的合成研究.pdfVIP

第37卷第1期 当 代 化 工 Vo1．37，No．1 2008年2月 Contemporary Chemical Industry February，2008 新型抗溃疡性结肠炎药物的合成研究 张 玮，张坤玲，杜 娜 (石家庄职业技术学院化工系，河北石家庄050081) 摘 要： 美沙拉秦是一种新型抗溃疡性结肠炎药物。以苯胺为原料经重氮化偶联反应合成 了中间产物5一苯基偶氮水杨酸，第二步采用连二亚硫酸钠为还原剂进一步将中间产物还原成美 沙拉秦。反应收率59．3％(质量分数)，产品纯度可达98％。对产物结构作了表征。 关 键 词：美沙拉秦；5一氨基水杨酸；溃疡性结肠炎；合成 中图分类号：TQ 464．55 文献标识码：A 文章编号： 1671—0460(2008)01—0063—03 溃疡性结肠炎是一种常见复发性疾病，长期 吡啶的患者n]。该药物于20世纪80年代末由英 以来一直缺乏满意的治疗药物。美沙拉秦(又名 国Tillots Labs公司首先上市[ ，目前文献报道的 5一氨基水杨酸)通过抑制白三烯、前列腺素E而 合成方法存在着反应时间长、成本高、收率不理想 发挥抗炎作用，具有疗效显著、持效时间长、副作 等问题，从而限制了其应用。本文采用苯基偶氮 用小等优点，是治疗溃疡性结肠炎的首选药物，尤 水杨酸还原法经改进工艺条件合成了美沙拉秦， 其适用于因副作用和变态反应而不能使用柳氮磺 反应方程式如下： COOH COOH NH2 Cl一—一 N： OH ㈤(1) COOH COOH 《 N： oH盟 H2 OH (2) 反应分两步进行：第一步以苯胺为原料经重 RAD)；ZF—C三用紫外分析仪(上海康和光电仪 氮化偶联反应合成了中间产物5一苯基偶氮水杨 器有限公司)；WRS一2熔点测定仪(上海科技设 酸，第二步采用连二亚硫酸钠为还原剂进一步将 备公司)；美沙拉秦标准品由江苏天禾药物研究所 中间产物还原成美沙拉秦，反应收率59．3％(质 有限公司提供；其它试剂均为分析纯或化学纯。 量分数)，产品纯度可达98％以上。 1．2 实验过程 ’ 1．2．1 5一苯基偶氮水杨酸钠的制备 1实验部分 将7 g(0．075 mo1)苯胺、35 mL 30％盐酸和 1．1 仪器与试剂 15 mL水加入到250 mL三口烧瓶中，反应器置冰 UV一2501PC型紫外一分光光度计(日本岛 一 盐浴中冷却至一5℃，搅拌同时缓慢滴加35％ 津)；n℃一135傅立叶红外光谱仪(美国BIO— №No216 mL，低温下反应30 min，保持溶液pH值 收稿日期：2007-09．12 修订日期：20o7．09．25 作者简介：张 玮(1971一)，女，江苏宜兴人，讲师，硕士，1993年毕业于河北师范大学化学系，现从事制药及精细化工的教学研