五脂环烃.pptVIP

(1) 取代反应 五元、六元环易发生取代反应。 加卤化氢 (3) 氧化反应 室温下，环烷烃不能使KMnO4褪色，据此可区别 C＝C和C≡C 2、 环烯烃和环二烯烃的反应 环烯烃的性质与开链烯烃类似，易加成、氧化等 环戊二烯的化学性质 双烯合成 与开链共轭二烯相似，共轭环二烯烃也可发生双烯合成： 加氢 α-氢原子的活泼性 环戊二烯钾(或钠)盐与氯化亚铁反应可得到二茂铁： 二茂铁可用作紫外线吸收剂、火箭燃料添加剂、挥发油抗震剂、烯烃定向聚合催化剂等。 将其用于材料科学，可得到一系列新型材料。 椅式构象的特点 ①六个碳原子分布在相互平行的两个平面上(上三，下三)： ②十二个碳氢键分为两种类型：a－键(直立键)和e－键(平伏键)，每个碳原子上都有一个a键和和一个e键： ③由一种椅型构象可翻转为另一种椅象，同时，a、e 键互换 * 第五章 脂环烃 (cycloalkane) 主要内容 环烷烃分类及命名 脂环烃的性质 脂环烃的环张力和稳定性 脂环烃的结构 脂环烃 由碳原子相互连接成环，性质与开链烃相似的环状碳氢化合物。 根据环上碳原子的饱和程度不同，可将脂环烃分为环烷烃、环烯烃、环炔烃等。 5.1 脂环烃的分类和命名 脂环烃的类型 根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二环和多环脂环烃。 (单)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（稠环） 桥环烃 螺环烃 （与烯烃通式相同） 以环为母体，名称用“环” （英文用 “cyclo”）开头。 环外基团作为环上的取代基 普通环烷烃的命名 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclohexane methyl-cyclopropane 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1, 3-dimethyl-cyclohexane 1-isopropyl-4-methylcyclohexane 取代基位置数字取最小 顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 镜面 环可作为取代基 （称环?基） 相同环连结时，可 用词头“联”开头。 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methylheptane bicyclopropane 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用.隔开) 环的数目 组成桥环的碳原子总数 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成桥环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : Decahydro-naphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按形象命名 按衍生物命名 环的大小与化学性质 五元以上环烷烃 链状烷烃 性质相似 小环环烷烃 活泼，易开环 ! ! ! 5.2 脂环烃的性质 1、环烷烃的反应 （2）小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成 小环化合物的催化加氢 （打开一根 C-C 键） 主要产物 支链多较稳定 小环化合物与卤素的反应 （离子型）加成反应 自由基取代反