烷烃和环烷烃0.pptVIP

烃 ：由C、H 两种元素组成的化合物叫碳氢化合物， 简称为烃。根据碳架的形状及碳原子之间的连 接方式,烃的分类如下： 第一节 烷 烃 （1）根据分子中碳原子的总数称为某烷。碳原子数为1~10的 用甲、乙、丙、丁、……对应的十个天干数字表示；10 个碳以上的用中文数字表示。如：十二烷。 （2）直链烷烃，名称前加“正”字，称为“正某烷”（三个碳 以下的烷烃可不加正字）。 （三）系统命名法(IUPAC + 中文汉字特点) 比较下列基团的优先顺序 系统命名法(IUPAC+中文汉字特点) （1）选主链（母体）:碳链最长(含碳数最多)，支链 最多。 （2）定基位:有多个排序时遵循“最低系列”原则 (最先遇到位次较低的取代基为“最低系列”）， 有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团 位次编号较大。 (3)命名：根据主链上碳原子的数目称为某烷。 （4）书写：取代基的位次和名称写在母体烷烃的名称 前；取代基的位次和名称之间用短线连接；相同 取代基合并，位次之间用逗号隔开，数目用中文 数字表示；不同取代基之间用短线连接；不同取 代基按“次序规则”优先基团后列出。 三、烷烃的结构 （一）烷烃的结构特点 （二） 烷烃的同分异构现象 (三)单环烷烃的异构现象 1、与烯烃互为官能团异构 2、单环烷烃的构造异构——碳架异构、位置异构 如C5H10的环烃的异构有： (三)单环烷烃的异构现象 1、构造异构——碳架异构（环的大小不同）、与烯烃 互为官能团异构、位置异构。 如C5H10的环烃的异构有： ※多元取代环己烷优势构象的书写规律 1、环己烷有两种典型构象（椅式和船式），椅 式构象为优势构象。 2、一元取代基主要以e键和环相连。 3、多元取代环己烷最稳定的构象是e键上取 代基最多的构象。 4、环上有不同取代基时，大的取代基在e键上 构象最稳定。 （注：当环上有两个及两个以上取代基时，要同时要满足顺反异构和位置异构） 环丙烷——平面结构，完全重叠式， 扭转张力、角张力均较大，不稳定。 环丁烷——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。 环戊烷——4平1高，基本交叉式构 象，扭转张力、角张均较小，稳定。 2、构型异构——顺反异构 顺反异构： 由于成环碳原子上分别所连接的不同原子或 基团在空间的排列（分布）不同而形成不同 构型化合物的异构现象。 顺式 反式 顺反异构产生的原因： 由于环的存在σ键不能旋转 顺反异构体的特点： 为不同物质，转换需断键 （四）环己烷的构象 在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内， 碳-碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。 分子中C-Cσ键在环不破裂的情况下，可发生协同 扭转，产生无数构象。通过旋转σ键和键角的改变， 可以得到两种典型的构象： 1、两种典型构象——椅式和船式 椅型 船型 典型构象: 椅式构象 （能量最低），常温下占99% 船式构象（能量最高），常温下占1% 椅式构象 无角张力，无扭转张力， 范德华力很小 船式构象 无角张力，扭转张力很大 范德华力很大 优势构象:椅式构象 椅式 船式 从Newman投影式理解船式和椅式构象的稳定性 椅型构象和船型构象可以相互转变， 但椅型构象比船型构象稳定： 椅型构象稳定的原因： 所有的键处于交叉式 在船型构象中，所有的C－H键处于交叉式。 在椅型构象中，C1、C3、C5 原子在一个 平面上；C2、C4、C6 原子在另一个平面上。 2、椅式构象中的直立键(a)和平伏键 （e） 在椅式构象中C-H键分为两类。有六个C-H键与分子 的对称轴平行，叫做直立键或a键（其中三个向环平面 上方伸展，另外三个向环平面下方伸展）；另外还有六 个C-H键与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向 环外伸展，叫做平伏键或e键。如下图： 平伏键 （e 键） 直立键 （a 键） 6个 a键，3个朝上，3个朝下； 6个 e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下 ◆直立键(a) ：与中心对称轴平行，与键角的方向一致 ◆平伏键 (e):与中心对称轴成109.5?，且与直立键方向 相反，左边向左偏，右边向右偏。