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（2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 （3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 （4）乙烷构象势能关系图 2、（2）正丁烷的构象势能关系图 （3） 正丁烷的构象分布 高级烷烃的碳链呈锯齿形 甲烷氯代反应历程如下： 1. 自由基 自由基的产生 2. 自由基反应 3. 过渡态理论 反应势能图 (丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定 自由基稳定性顺序 伯、仲、叔氢的活性不同，与C-H键的解离能有关。键的解离能越小，其均裂时吸收的能量越少，因此也就容易被取代。有关键的解离能如下： 热均裂产生 辐射均裂产生 光 （1）反应机理包括链引发、链增长、链终止三个阶段。 （2）反应必须在光、热或自由基引发剂的作用下发生。 （3）溶剂的极性、酸或碱催化剂对反应无影响。 定义：由化学键均裂引起的反应称为自由基反应。 过渡态的特点: （1）能量高。 （2）极不稳定，不能分离得到。 （3）旧键未完全断开，新键未完全形成。 任何一个化学反应都要经过一个过渡态才能完成。 = 反应坐标 势能 反应势能曲线：图中表示势能高低的曲线。 反应坐标：由反应物到生成物所经过的能量要求最低的途径。 过渡态：在反应物互相接近的反应进程中，与势能最高点相对应的结构称为过渡态。 活化能：由反应物转变为过渡态所需要的能量。 中间体：两个过渡态之间的产物称为中间体。（中间体能分离得到。过渡态不可分离得到。） Hammond假设：过渡态总是与能量相近的分子的结构相近似。 反应坐标 势能 丙烷的氯代反应如下： 丙烷中，伯氢∶仲氢 = 6∶2 ，那么正丙基氯应为异丙基氯的三倍，其实不然!! 二级自由基稳定性大于一级自由基，即CH3CHCH3CH3CH2CH2 即叔自由基的稳定性大于伯自由基，即(CH3)3C (CH3)2CHCH2 异丁烷的氯代反应如下： 形成自由基所需能量：CH3·＞1?＞2?＞3?自由基 自由基的稳定性顺序：3?＞2?＞1?＞ CH3· * 烷烃的命名 1、碳原子的级数 2、烷基的命名 3、顺序规则 取代基 + 母体 取代基位置号 + 个数 + 名称 (有多个取代基时，按顺序规则确定次序，小的在前) 官能团位置号+名称 (没有官能团时不涉及位置号) *4 有机化合物系统命名的基本格式 （A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），侧分支的多少（少的优先）。 （B） 支链做取代基。 （C） 编号：按最低系列原则编号。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。 （D） 按名称基本格式写出全名。 *5 命名步骤 实例一 名称： 3-甲基戊烷 实例二 名称： 2，3，8，8，9，11-六甲基十二烷 2，4，5，5，10，11-六甲基十二烷 错误 实例三 名称： 2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 2，3-二甲基-4-仲丁基庚烷 错误 3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 实例四 2 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 1 确定主链: 最长链为主链。 1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。 2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号 实例五 3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。 2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。 实例六 3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 1 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。