应用生物法合成内酯化合物.PDF

《生物工程进展》1999, . 19, . 2 V o l N o 应用生物法合成内酯化合物 潘冰峰　李祖义 ( 中国科学院上海有机化学研究所　上海　200032) 摘要　内酯是广泛存在于自然界中具有生物活性的一类化合物。由于大多数内酯化合物 具有手性, 用化学方法合成不仅过程复杂, 而且产率也不高。利用酶反应的特异性, 应用生 物法合成内酯化合物具有很好的应用前景, 其中包括微生物次生代谢合成内酯, 脂肪酸生 物转化合成内酯和脂肪酶在有机相中催化羟基脂肪酸形成内酯。本文报道这些领域的进 展。 关键词　内酯　手性　次生代谢产物　生物转化　脂肪酶 　　内酯是羟基脂肪酸分子经过分子内酯化形 与脂类代谢有关。因此, 亚油酸可能是 T r ich o [4 ] 成的化合物, 根据羟基位置的不同可分为 内 d erm a 属真菌合成 6戊基吡喃酮的起始物 , [ 5 ] 酯, 内酯和 内酯等。内酯是广泛存在于自然 T ress l 等 报道了Sp orobolomy ces od orus 在静 界中具有生物活性的一类化合物。 内酯和 止生长期产生内酯, 同时细胞中长链脂肪酸减 内酯通常具有水果香味, 而某些大环 内酯具 少。由于内酯从头合成的量很少, 人们对利用微 有麝香香味, 它们在食品和化妆品工业中有重 生物将脂肪酸生物转化成 内酯进行了很多研 [ 1 ] 究。 要的应用价值。某些昆虫性激素 和植物生长 [2 ] 调节剂 也是内酯化合物。内酯化合物还是合 2　脂肪酸生物转化成内酯 成天然产物的有用中间体。大多数内酯化合物 具有手性, 它们的生理活性经常取决于分子的 或 内酯的直接前体是 或 羟基脂 [3 ] 绝对构型 。 肪酸。不同的脂肪酸底物先要经过微生物体内 由于内酯化合物的重要性, 仅从动植物中 酶转化成这些直接前体, 然后才能转化成相应 获取已无法满足人们的需要。而大多数的内酯 的内酯。 化合物具有手性, 化学方法合成不仅过程复杂, 对于不同链长的4或 5羰基脂肪酸, 经过 需要特殊的催化剂, 而且产率也不高。利用酶催 细菌, 酵母或真菌的还原形成相应的羟基脂肪 化的特异性, 用生物法合成内酯化合物具有很 酸, 再经过简单的加热即可形成内酯。7羰基十 好的应用前景, 在这方面的研究也越来越多。 二烷酸在生物转化中先经过 氧化缩链, 再还 [ 6 ]