新型脱氢枞胺衍生物的合成毕业论文.doc

新型脱氢枞胺衍生物的合成毕业论文 目 录 Abstract II 第一章 绪论 1 1.1 脱氢枞胺概述 1 1. 2 脱氢枞胺的改性研究进展 2 1.2.1 氨基成盐衍生物 2 1.2.2 氨基生成C-N衍生物 2 1.2.3 氨基生成C=N衍生物 7 1.2.4 芳环改性衍生物 7 1.2.5 脱氢枞胺B环的改性研究 12 1.3 脱氢枞胺衍生物的生物活性 13 1.3.1 抗肿瘤活性 13 1.3.2 抗病毒活性 14 1.3.3 抗菌活性 15 1.3.4 杀虫 16 1.4 本文的研究目的与意义 16 第二章 脱氢枞胺B环修饰衍生物的合成研究 18 2.1 前言 18 2.2 实验部分 18 2.2.1 实验试剂 18 2.2.2 实验仪器 19 2.2.3 脱氢枞胺酰腙类衍生物的合成 19 2.2.3.1 合成路线 19 2.2.3.2 化合物2a~2b的合成 20 2.2.3.3 化合物3a~3g的合成 20 2.2.3.4 化合物3h~3i的合成 22 2.2.4 脱氢枞胺肟类衍生物的合成 23 2.2.4.1 合成路线 23 2.2.4.2 化合物4a~4d的合成 23 2.2.5乙酰脱氢枞胺-(5,6-烯)-7-酮及其相关衍生物的合成 24 2.2.5.1 合成路线 24 2.2.5.2 化合物5a、5b的合成 25 2.2.5.3 化合物6的合成 25 2.2.5.4 化合物7的合成 26 2.3 结果与讨论 26 2.3.1 化合物2a~2b的合成条件选择 26 2.3.2 化合物3a~3i、4a~4d的合成条件选择及结构表征 27 2.3.2.1 化合物3a~3i、4a~4d的合成条件选择 27 2.3.2.2 化合物3a~3i、4a~4d的结构表征 28 2.3.3 化合物5a~5b、6、7的合成条件选择及结构表征 29 2.3.3.1 化合物5a~5b、6、7的合成条件选择 29 2.3.3.2 化合物5a~5b、6、7的结构解析 30 第三章 脱氢枞胺与没食子酸的反应研究 32 3.1 前言 32 3.2 实验部分 32 3.2.1 实验试剂 32 3.2.2 实验仪器 32 3.2.3 脱氢枞胺没食子酸衍生物的合成 33 3.2.3.1 合成路线 33 3.2.3.2 化合物8的合成 33 3.2.3.3 化合物9的合成 34 3.2.3.4 化合物10的合成 34 3.3 结果与讨论 34 3.3.1 化合物8、9、10的合成条件的选择 34 3.3.2 化合物8、9、10的结构解析 35 第四章 新型脱氢枞胺衍生物的生物活性研究 37 4.1 前言 37 4.2 抗肿瘤活性测试 37 4.2.1 体外抗肺癌细胞（H292）活性测试 37 4.2.1.1 测试原理和方法 37 4.2.1.2 结果与讨论 38 4.2.2 体外抗肝癌细胞（HepG2）活性测试 38 4.2.2.2 测试原理和方法 38 4.2.2.3 结果与讨论 38 4.3 抗自由基活性测试 39 4.3.1 测试原理和方法 39 4.3.1.1 清除超氧阴离子(O2-)实验 39 4.3.1.2 清除二苯代苦味酰基自由基(DPPH·)实验 40 4.3.2 结果与讨论 40 4.4 体外抗HIV-1逆转录酶活性初筛实验 41 4.4.1 实验原理和方法 41 4.4.2 结果与讨论 42 4.5 化合物抗自由基活性和抗癌活性之间的关系 42 第五章 结论 44 参考文献 45 在读期间发表论文 50 附图 51 第一章 绪论 1.1 脱氢枞胺概述 脱氢枞胺（图1-1），又名去氢枞胺，是一种具有三环菲结构的松香改性产品。它是由松香通过催化歧化得到歧化松香，再通过催化与氨气形成酰胺、脱酰基成腈，然后再通过加氢等一系列反应得到。其具有性质稳定，比旋光度较大等其它松香衍生物所不具备的一些独特的理化性质。 图1-1 脱氢枞胺分子结构及碳原子编号 Fig. 1-1 Molecular structure and carbon atom numbers of dehydroabietylamine 目前，对脱氢枞胺的改性主要集中在氨基和苯环上，在这方面的研究工作做的比较多，但对中间环B环的改性研究却很少，可能是因为在B环上改性比较困难，需要用到一些新的方法和技术。相信随着有机合成理论和技术的发展，对脱氢枞胺的改性研究将有更新的发展。 脱氢枞胺及其衍生物的用途很广，主要可用于光学活性拆分剂、燃料、表面活性剂、木材防腐剂、润滑剂、浮选剂、阻蚀剂等，在造纸、医药、农药、化工等方面有着广泛的应用。脱氢枞胺还是一种优良的手性拆分剂，是最早用于手性拆分的脱氢松香衍生物，已成功运用于抗生素盘尼西林和L-多芭的生产中，也有报道用于D-生物素机其