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羰基化合物的反应61解释：丙酮和H218O的混合物中在中性条件
羰基化合物的反应
6.1解释：
（1）丙酮和H218O的混合物中，在中性条件下没有18O同位素交换，但在微量酸性存在下，会存在下列平衡，说明理由。
(2)在二氧六环水溶液中，酯（Ⅰ）比酯（Ⅱ）的碱性水解速度快8300倍。
6.2试解释为什么在反应（Ⅰ）和（Ⅲ）中会得到不同的结果。
由反应（Ⅰ）和（Ⅱ）得到的产物是非对映异构体。
6.3写出下列反应机理
（1）
(2)
6.4完成下列反应
（1）
（2）
6.5写出下列反应机理
（1）
(2)
6.6试为下列反应提出合理的机理
（1）
（2）
6.7对位取代的苯甲醛二甲基缩醛的形成和水解的速率与取代基有关。预计随着对位取代基的吸电子能力增加k形成或k水解怎样变化？缩醛形成的平衡常数K怎样变化？
答案：
6.1
(1)
(2)
（Ⅰ）的水解存在分子内的亲核催化作用（邻基参与效应），故（Ⅰ）
的水解速度比（Ⅱ）快。
6.2
按Cram规则，对羰基的加成产物可以由不对称碳上两个最小的取代基（M，S）之间定位的基团所预测，试剂R从最小基团S—侧靠近，在上例中苯基乙基甲基。
6.3(1)这是一个组合型的机理题，它涉及到亲核试剂对酮羰基的加成和分子内的酯缩合。
（2）
6.4(1)
(2)
6.5(1)
(2)
6.6
（2）
6.7
这个机理的逆过程即为缩醛水解的机理。
由于第二步是速率决定步骤，不管是k形成还是k水解其大小都与中间体Ⅰ和Ⅱ的稳定性有关，对缩醛形成来说，Ⅰ越不稳定，它的活性越高，k形成越大，对于缩醛水解来讲，Ⅰ越稳定，k水解越大，所以，随着取代基X吸电子能力的增强，Ⅰ的稳定性减弱，k形成增加，k水解减弱。由于苯环和醛基处于共轭体系，所以，对于吸电子基，增加了羰基碳的正电性（亲电性），使它更易形成缩醛，K随之增大，相反，对于给电子基团，K将减小。
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