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第三节聚醚类化合物课件
第三节 聚醚类化合物
主讲人:程盛勇
学 号:20130401094
聚醚类化合物分类
1、聚醚类化合物是海洋生物中的一类毒性成分;
2、一般分为:聚醚梯、线性聚醚、大环内酯聚醚和聚醚三萜等四大类
聚醚梯类
(1)聚醚类化合物结构中含有多个以六元环为主的醚环;
(2) 醚环间反式骈合,氧原子相间排列,成一个梯子样结构,又称 “聚醚梯”(polyether landder) ;
(3)聚醚梯上存在无规则取代的甲基等取代;
聚醚梯类
(4)聚醚类化合物极性低,为脂溶性毒素,能够兴奋钠通道,在16ng/ml浓度即显示毒鱼作用;
(5)该类毒素能被贝壳类食用,人误食易中毒,表现为神经毒性或胃肠道反应,严重时可危及生命。
聚醚梯类 如maitotoxin(刺尾鱼毒素), 是目前分离得到的结构最大的聚醚类化合物,被认为是毒性最大的非蛋白质类化合物。对小鼠半数致死量仅为50ng/kg。
MW=3482
线性聚醚类
(1)含有高氧化度的碳链,但仅部分羟基形成醚键;
(2)多数羟基游离,与聚醚梯类化合物不同,该聚醚类属于水溶性聚醚;
(3)与聚醚梯相比,该聚醚属于线型聚醚
线性聚醚类
沙海葵毒素(palytoxin)含有129个碳原子,64个手性中心;对兔半数致死量为25ng/kg,能够与Na/K泵结合,抑制ATP酶活性。
大环内酯聚醚
聚醚类化合物可以首尾相连,以酯键相连形成大环内酯,如扇贝毒素(pectenotoxin 2,PTX2)具有极高的小鼠腹腔致死毒性,而口服毒性很小或没有,小鼠腹腔注射最小致死剂量是260μg/kg,而半致死剂量LD50是411μg/kg。
Mw=858.5
聚醚三萜类
聚醚三萜为红藻和一些海绵中所含有的一类化合物,该类化合物氧化度高,与陆生植物来源的三萜一样,由角鲨烯衍生而来。如红藻中分离得到的Auriol,有较强的细胞毒活性。
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