浅析第11章 羧酸及其衍生物.ppt

11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 11.3 羧酸的化学性质 11.4 羧酸衍生物的化学性质 11.5 羟基酸和羰基酸 11.6 碳酸及其衍生物 11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.1.1 羧酸的结构和分类 11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 11.1.1 羧酸的结构和分类 (1) 按碳架分类和结构 开链脂肪酸 甲酸 醋酸 月桂酸 硬脂酸 脂环酸 环戊基甲酸 环己基甲酸 3-甲基环戊基甲酸 芳酸 苯甲酸 苯乙酸 β-萘甲酸 不饱和酸 丙烯酸 2-丁烯酸 肉桂酸 2-环己烯基甲酸 二元酸 乙二酸（草酸） 丙二酸 己二酸 顺丁烯二酸 反丁烯二酸 （马来酸） （富马酸） 对苯二甲酸 邻苯二甲酸 三元酸 偏苯三甲酸 均苯三甲酸 四元酸 均苯四甲酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸 乙二胺四乙酸（EDTA） 取代羧酸 乳酸 苹果酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸 乙醛酸 乙酰乙酸 3-苯基-2- 氨基丙酸 γ-戊酮酸 三氟乙酸 2. 羧酸的结构 Csp2 上正电荷下降，亲核加成比醛、酮难； C—OH 变短，-OH 被亲核取代活性比醇小； O—H 变长，H 的酸性比醇强； C—COOH 间极性小,α-H 的活性比醛、酮小。 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 11.2.1 羧酸的物理性质 11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 11.2.1 羧酸的物理性质 C0~2—COOH 挥发性液体，刺激性气味 C3~8—COOH 腐败味液体 C 9—COOH 石蜡状固体 HOOC-R-COOH 晶体 双分子缔合 沸点、熔点高 水中溶解度大 与烷烃相似，偶数C羧酸的熔点比奇数的高。 常见的正构一元饱和脂肪酸的物理常数 1H- NMR谱 ： —COO—H 10～13 α-H 2.2～2.5 IR谱： —COO—H 2500 ~ 3300 cm-1 分子间缔合峰宽、 强峰 —COO—H 3550 cm-1 (伸) 925cm-1(弯) 的变化如下页表 11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 沸点、水中溶解度与醛、酮