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第二节 乙醛 江西省泰和四中 胡荣椿 一、乙醛的分子结构 结构式： 分子式： 结构简式： 官能团： C2H4O H O H—C—C—H H O CH3—C—H 或 CH3CHO O —C—H 或 —CHO（醛基） 不能写成 COH 二、乙醛的物理性质 1、无色、有刺激性气味的液体； 2、密度比水小，沸点是20.8℃； 3、易挥发，易燃烧； 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1、加成反应（C=O双键上的加成）(还原反应) + H－H Ni △ H H H—C—C=O H 去2H 氧化反应 得2H 还原反应 得氧失氢均为氧化反应,失氧得氢均为还原反应。 H H H—C—C—O H H H a 催化氧化 乙醇 氧化（脱氢） 还原（加氢） 氧化（加氧） 乙醛 乙酸 工业制乙酸 O 2CH3—C—H + O2 催化剂 △ 2、乙醛的氧化反应 b 燃烧 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 2CH3–C–O–H ‖ O c 被弱氧化剂氧化 ①与银氨溶液反应—银镜反应 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 银氨溶液 滴入3滴乙醛水浴加热 试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 AgNO3溶液 + 稀氨水 生成白色沉淀 Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2] OH CH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 水浴 (一水二银三氨醋酸铵) 银镜反应注意事项 （1）试管内壁必须洁净； （2）60℃水浴加热，不能用酒精灯直接加热； （3）加热时不可振荡和摇动试管； （4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）； （5）乙醛用量不可太多； （6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。 （7）此反应的用途: ①、检验醛基的存在 ②、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上制镜或者保温瓶胆 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +Cu2O↓ + 2H2O △ 试管内有红色沉淀产生 CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 此反应可以检验醛基存在 注意：a 氢氧化铜必须新制； b 直接加热至沸腾 ② 和新制的Cu(OH)2反应 NaOH溶液+少量CuSO4 溶液 蓝色 沉淀 新制的 氢氧化铜 滴入0.5ml乙醛溶液 加热至沸腾 弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化？ 请议一议: 乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？能否使 溴水褪色？ 练习一 一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是（ ） A、未充分加热 B、加入乙醛太少 C、加入溶液的量不够 D、加入CuSO4溶液的量不够 A、C 练习二 已知：柠檬醛的结构为： 如何证明存在碳碳双键？ 乙醛性质的小节： 1、加成反应 醛+H2 醇 2、氧化反应 a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化 （银氨溶液、新制的Cu(OH)2） d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 乙酸 四、乙醛的制备 （1）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu △ （2）乙炔水化法： +H2O 催化剂 CH3CHO （3）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂 加热、加压 五、乙醛的用途 乙醛主要用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。 六、醛类 1、定义： 由烃基和醛基构成的化合物。 2、通式： R－CHO （饱和一元醛为：CnH2nO） (1)物理性质 3、性质 一般有刺激性气味，易溶于有机溶剂；在水中的溶解度随碳原子数的递增