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有机化学II-13羧酸与其衍生物
羧酸：分子中含有羧基（-COOH)的化合物。;甲酸;（乙）系统命名法;(B)含环羧酸;二、结构;三、羧酸的物理性质;比相对分子质量相同的醇的沸点高,因为羧酸分子之间 形成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.;四、 羧酸的化学性质;-;（1）电子效应的影响：
吸电子取代基使酸性增大，给电子取代基使酸性减少.
HCOOH C6H5-COOH CH3COOH
pka 3.37 4.20 4.73;;2.86;4 芳香羧酸的情况分析;实 例;二元酸:;（二）、成盐及有关反应 ;比较下列化合物的酸性大小：
（1）三氯乙酸（2）氯乙酸（3）乙酸（4）羟基乙酸;二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物
的生成
;2. 酸酐的生成
;混合酸酐;3. 酯的生成
;特点：可逆，空阻大不利于反应，酸中的-OH离去 ;Ⅱ: 叔醇的酯化反应按方式Ⅱ进行:;4.酰胺的生成;三、还原反应;羧酸与格氏试剂形成不溶性的盐，使羧羰基不活泼，不易进一步和格氏试剂反应。;四、脱羧反应;羧酸碱金属盐:;二元酸:;五、α-氢的反应;应用;羟基酸; 羟基酸的制法;是制备β-羟基酸酯和β-羟基酸的重要方法之一.;(二) 羟基酸的性质;β-羟基酸:;(丙) α-羟基酸的分解;课堂练习：;(二）羧酸的制法;（丙）甲基酮氧化;（2）氰水解; 是由卤代烃（1°、2°、3°卤代烷、烯丙基卤和芳基卤）制备多一个碳原子羧酸很有效的方法。;羧酸衍生物 ;(一)命名;酸酐;酯;酰胺:;（二）结构;(三)羧酸衍生物的化学性质;(1)酰基上的亲核取代;酯水解的反应机理;无论酸碱催化，空阻大不利于酯的水解。 ;(乙)醇解;酰卤最活泼，常用于制备酯
酸酐在酸或碱催化下易反应.
酯发生酯交换反应:可逆反应
常用于低沸点醇的酯转化为高沸点醇的酯。
;(丙)氨解;丁二酰亚胺;(丁)酰基上亲核取代反应机理;酰基化合物的亲核取代反应机理：;?离去基的离去能力：;(戊）酰基化试剂相对活性;＞;共轭效应;2还原反应;(乙)用金属钠-醇还原(Bouveault-Blanc反应);(丙)Rosenmund还原;(3)与grignard试剂的反应;4、过氧化物的生成;(4)酰胺氮原子上的反应;(乙)酰胺脱水;Hofmann降解反应的机理;（4）Beckmann重排： （酮肟在酸作用下重排成酰胺）;N;（五）羧酸及其衍生物的相互转化;（四）碳酸衍生物;(2)碳酰胺;尿素 胍 胍基 脒基;许多衍生物在生理上有重要作用.如:;课堂练习：;乙酰氯与下列化合物反应将得到什么主要产物？ ;丙酸乙酯与下列化合物反应将得到什么主要产物？ ;由CH3CHO合成CH3CH=CHCONH2
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