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卤苯 一、氟苯 HYPERLINK /albums/127720/127720.html#0$50da81cb39dbb6fd660877610924ab18972b3721 物理性质 外观与性状：无色液体，有苯样的气味。 　　熔点(℃)：-41.9 　　相对密度（水=1）：1.03 　　沸点(℃)：85.2 　　相对蒸气密度（空气=1）：3.31 　　分子式：C6H5F 　　分子量：96.11 　　饱和蒸气压(kPa)：19.92(39.4℃) 　　燃烧热(kJ/mol)：3123.3 　　临界温度(℃)：286.6 　　临界压力(MPa)：4.52 　　闪点(℃)：-15 　　溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。 化学性质 　　易燃，遇高热、明火、氧化剂有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 作用与用途 该品主要用于制抗精神病特效药物氟呱丁醇、达罗呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料。同时还用于农药杀虫剂和杀卵剂及塑料和树脂聚合物的鉴定。氟苯与γ-氯代丁酰氯缩合可制得γ-氯代对氟苯丁酮，用于合成氟哌啶醇，是丁酰苯类抗精神病药中最常用的药物。 制备 1.由苯胺经希曼（Schiemann）反应而得。苯胺用31%盐酸成盐后，降温至-8℃，加亚硝酸钠溶液重氮化。将重氮液降温至-10℃，加入氟硼酸溶液，生成溶解度较小的氟硼酸重氮盐，过滤。将氟硼酸重氮苯干燥后进行热解。同时馏出生成的氟苯，馏出液用氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗，干燥后进行蒸馏，即得成品，收率约53%。此法消耗大量硼酸，废气多，成本较高。 　　2.用干燥的亚硝酸钠与苯胺在无水氟化氢中作用，然后使重氮化合物溶液保持40℃以下，收率80%。此法优点是成本低，废气少。3.三氟醋酐法　以三氟醋酐与环己烷为原料，经加成反应，然后与氟化氢反应生成1,1-二氟环己烷和三氟醋酸；1,1-二氟环己烷再经脱氢、脱氟化氢，即得氟苯。 二、氯苯 物理性质 　　外观与性状：无色透明液体，具有不愉快的苦杏仁味。 　　熔点(℃)：-45.2 　　相对密度（水=1）：1.10 　　沸点(℃)：132.2 　　相对蒸气密度（空气=1）：3.9 　　分子式：C6H5Cl 　　分子量：112.56 　　饱和蒸气压(kPa)：1.33(20℃) 　　临界温度(℃)：359.2 　　临界压力(MPa)：4.52 　　辛醇/水分配系数的对数值：2.84 　　闪点(℃)：28 　　爆炸上限%(V/V)：9.6 　　引燃温度(℃)：590 　　爆炸下限%(V/V)：1.3 　　溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。 化学性质 常温下不受空气、潮气及光的影响，长时间沸腾则脱氯。蒸气经过红热管子脱去氢和氯化氢，生成二苯基化合物。易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与过氯酸银、二甲亚砜反应剧烈。 作用与用途 　　染料、医药工业用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体。橡胶工业用于制造橡胶助剂。农药工业用于制造DDT, 涂料工业用于制造油漆。 轻工工业用于制造干洗剂和快干油墨。化工生产中用作溶剂和传热介质。分析化学中用作化学试剂。 制备 直接氯化法 　　用苯直接氯化制氯苯的方法，是英国于1909年首先进行工业化生产的，并一直沿用至今。反应式为：有气相法和液相法两种。 　　①气相法，反应温度400～500℃，成本高于液相法，故已被淘汰。 　　②液相法，通常用三氯化铁催化，但在生成氯苯的同时，还伴有多氯苯生成。如能在反应过程中维持苯有较高的浓度，而使氯苯的浓度较低，则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应，可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时，一部分过量的苯和少量氯苯气化，带走大量热量，可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢，在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。 氧氯化法 　　由德国拉西公司于1932年开发成功。反应是在275℃和常压下于气相中进行的，催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成，所用的苯需大大过量。尽管如此，还会生成5%～8%的二氯苯，而氯化氢被全部用完。本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用，由于拉西法制苯酚已被淘汰，此法也不再采用。 HYPERLINK /albums/127763/127763.html#0$b3fb43166d224f4a4c448b5009f790529922d190 三、溴苯 HYPERLINK /albums/127773/127773.html#0bf2b21126cc1f03ca8065380dd78e99 物理性质