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有机物分子中基团之间相互影响
有 机 物 分 子 中基 团 之 间 相 互 影 响 执教者:李冰全 单 位: 广州市增城荔城中学 有机物分子是由不同的基团构成,而不同的基团之间是会相互影响,导致物质的化学性质不同,下面我以化学反应事实来说明问题。 CH3 苯基和甲基 OH 苯基和羟基 甲苯 甲烷 高锰酸钾 酸性溶液 结构简式 结构特点 有苯基 有甲基 无苯基 有甲基 被氧化成 不反应 COOH (基团名称) 说明:在甲苯分子中,甲基受到苯环的影响,容易被氧化 (1) CH3 H CH3 那么 苯基会不会受到甲基的影响呢? 说明:甲苯比苯更容易发生取代反应。 (2) 甲苯 苯 结构简式 结构特点 有苯环 无甲基 有苯基 有甲基 浓H2SO4 50~60℃ (基团名称) 浓H2SO4 30℃ 与硝酸发生取代反应的条件 说明:受到甲基的影响,苯环上甲基的邻位、对位上的氢原子容易断裂发生取代反应 CH3 通过对比可以看出: 分子中甲基和苯基是相互影响的 CH3 (3) 结构中基团名称 与氢氧化钠反应 反应原因 OH 苯基 羟基 乙基 羟基 反应 不反应 说明:羟基受苯基的影响,O-H键极性变大,可以部分电离出氢离子而表现酸性 , CH3CH2OH 显酸性 不电离 无酸性 O - +H+ OH 那么 苯基会不会受到羟基的影响呢? (4) 与溴水反应 产物 反应 不反应 三溴苯酚 反应事实可以说明:羟基影响与其相连接的苯环上的氢原子,使其邻、对位上的氢原子更加活泼,易被取代。 , 无 OH CH3 通过对比可以看出: 分子中羟基和苯基是相互影响的 OH 通过以上4组比较,我们可以看出有机物分子中基团之间是相互影响的。 请试一试配套练习
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