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有机合成讲义上册.pdf
有机 合成讲 义 有机 反应(上)
1
碳- 碳键的形成
从共价键的本质来看，碳-碳键的生成意味着该两个碳原子之间共享一对电
子。因此，按反应机理分类，碳-碳键的形成可分为离子型、自由基型和协同型
(或周环)三种。
第一章 离子型反应
(一) 概述
1. 亲电试剂和亲核试剂
+
(1) E
(A) 烷化剂
- -
Nu R X Nu-R + X
R
-
R-OTs ; R-OMs ; ; R-O+ BF4
O
R
(B) 碳-杂双键中碳的亲电性
O O-
Nu- C Nu C X
R X
R
+
N R2 NR2
Nu- C Nu C X
R X
R
有机 合成讲 义 有机 反应(上)
2
(C) 亲电烯
C O C O-
- C C Nu C C
Nu
(2) Nu-
(A) 有机金属试剂
(B) 稳定的负碳离子
-
C H B C - + H-B
(C) 烯、芳烃和杂芳烃
..
NR2 N+R2 O
+ H2 O
E C C E C C E C C
.. + + H -H +
R N E R N E
2
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