高考化学一轮复习-第1章-有机化学基础-第三节-卤代烃课件-新人教版选修3.pptVIP

1. 了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。 2．了解加成反应、取代反应和消去反应。 1．分子结构和物理性质 溴乙烷分子式为 ，电子式 ，结构式为 ，结构简式为 或C2H5Br。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大。难溶于水，溶于多种有机溶剂。 2．化学性质 (1)水解反应：与NaOH的水溶液 方程式： 。 (2)消去反应：与NaOH的醇溶液 方程式： 。 1．CH3CH2Br与AgNO3溶液不能直接反应生成AgBr沉淀， 因CH3CH2Br是非电解质。 2．反应物相同，但条件不同，溶剂不同，生成物可能不相同。 1．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代。 2．物理性质 (1)溶解性： 水，易溶于大多数有机溶剂。 (2)状态、密度：CH3Cl常温下为 体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 常温下为 体，且密度 (填“”、“”)1 g·cm－3。 (3)递变：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。氯代烃的沸点随烃基增大呈现 的趋势；氯代烃的密度随烃基增大呈现 的趋势。 3．卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 4．化学性质 分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应 (2)消去反应 BrCH2CH2Br＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O 卤代烃是烃吗？ 提示：卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C、H，还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。C—X键容易断裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。 1．取代反应：C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr卤代烃在NaOH存在 的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例 如OH－)取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为 C2H5Br＋OH－ →C2H5OH＋Br－。 2．消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOH CH3—CH===CH2＋KBr＋H2O (1)仅卤代烃与醇能发生消去反应； (2)消去反应一定生成不饱和化合物； (3)不能发生消去反应的卤代烃有： (4)如CH3—CHX—CH2—CH3，消去时可生成两种烯，其中以2-丁烯为主； (5)CH2X—CH2X可消去生成炔。 说明：①所有卤代烃都可发生水解反应。 ②R—CHX2、R—CX3、R—CH===CX等卤代烃水解的产物往往不是醇。 ③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。 ④ 型卤代烃发生消去反应生成R—C≡C—R。 ⑤卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。 【例】 能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　　) 解析：消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有 的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与—X相连的碳原子的相邻碳原子上必须具备H原子。A、C两项只有一种，分别为： CH2 CHCH3、 D项没有相邻C原子，不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的C原子结构，生成物有两种，分别为： 答案：B 卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该