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高中有机合成和推断1
有机物的合成与推断 * 突破口(题眼) 1.根据有机物的性质推断官能团 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 的物质 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 ③能与金属钠反应产生H2的物质 ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 ⑤能与NaOH溶液反应的物质 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (含醛基或-CHO) (含羧基或-COOH) (含活泼H原子,醇羟基、酚羟基或羧基) (碳碳双键或碳碳三键) (卤代烃、酚、羧酸、酯) (酚类或酚羟基) 2.根据反应条件推断有机物质的类别和反应类型 ①NaOH/乙醇 △ ②NaOH/水 △ ③浓H2SO4 170℃(或△) ④浓H2SO4 △ ⑤浓溴水 ⑥O2/Cu △ 卤代烃的消去反应 卤代烃的水解反应或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应(生成醛或酮) 3.根据有机物的知识网络推断 RCOOR→RCOOH+ROH 4.根据新信息、新情景推断 R-CH2OH→R-CHO→R-COOH -R表示脂肪烃基,也可以表示芳香烃基 ↑ 羟基在链端 练习1.某芳香烃A有如下转化关系: 回答下列问题: (1)写出反应类型:⑤___________,⑥_____________ (2)写出结构简式:A___________,F_______________ (3)写出反应的化学方程式: ②________________________________________________ ⑦_______________________________________________ (4)E有多种同分异构体,其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________ 种(E除外) 2.苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛, 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示,其中有机物B具有酸性。 反应Ⅰ A B C7H5NO4 淀粉 D C C6H12O6 反应Ⅱ E 苯佐卡因 已知:①苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时, 可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其 间位引入官能团。 ② ③ 请写出: ⑴反应类型 反应Ⅰ ,反应Ⅱ ; 取代反应 酯化反应 苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛, 一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示,其中有机物B具有酸性。 反应Ⅰ A B C7H5NO4 淀粉 D C C6H12O6 反应Ⅱ E 苯佐卡因 已知:①苯环上的取代有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时, 可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间 位引入官能团。 ② ③ 请写出: ⑵化合物A、C的结构简式 A ,C ; CH2OH(CHOH)4CHO 反应Ⅰ A B C7H5NO4 淀粉 D C C6H12O6 反应Ⅱ E 苯佐卡因 ⑶下列转化的化学方程式 C→D , B+D→E 。 ? ? ? ? ? 则剩余两种同分异构体的结构简式为 、 。 ⑷苯佐卡因有多种同分异构体,其中 —NH2 直接连在苯环上,分子结构中含有 —COOR官 能团,且苯环上的一氯取代物只有两种的同分 异构体共有6种,除苯佐卡因外,其中3种的 结构简式是: 3.化合物A(C8H8O3)为无色液体,难
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