芳香烃_1.doc

芳香烃 普通高中程标准实验教科书—化学选修[人教版] 第二节 芳香烃 教学目标： 1认识芳香烃的组成、结构。 2知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 3举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 教学重点：芳香烃的组成、结构。 教学难点：苯同系物与苯性质的差异。 探究建议：实验探究：苯的化学性质。观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。阅读与交流：煤、石油的综合利用。 时划分：一时。 教学过程： [导]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：6H6+Br2 6HBr+HBr。 （2）苯在特殊条下可与H2发生加成反应：6H6+3H2 6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。 或 均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2．写出下列反应的化学方程式及反应条 反应的化学方程式 反应条 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [汇报] 1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 2、 反应的化学方程式 反应条 苯与溴发生取代反应6H6+Br2 6HBr+HBr液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应 0～60水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂 苯与氢气发生加成反应6H6+3H2 6H12 镍做催化剂 3、装置特点：导管较长;导管口在液面上;不加热；现象(略)；兼起冷凝器的作用；防倒吸；白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgN3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。装置特点：要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。 [投影]练习：1、根据本节所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题： (1)配制一定比例浓H2S4与浓HN3的混合酸时，操作注意事项是___________。 (2)为了使反应在0—60下进行，常用的方法是____________。 (3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和％NaH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用％NaH溶液洗涤的目的是_________。 (4)将用无水al2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。 2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题： (1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。 (2)再加入铁屑，现象是_____________。 (3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。 (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。 ()插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。 (6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。 [板书]2、化学性质：[投影]科学视野-苯的结构 苯分子里6个碳原子都以sp2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13)。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14)。每个碳