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选修5第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚
有关物质的结构比较 【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应 现象:溶液变成绿色。 * 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。 1. 醇、酚的区别 醇 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH OH CH3 酚 ① ② ③ ④ ⑤ 脂肪 芳香 脂肪 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH —OH —OH 羟基与链烃基相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 —OH —CH2OH —OH 2. 醇的分类 C H 3 C H 2 O H C H 2 = C H C H 2 O H O H C H 2 O H ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 醇 一元醇 多元醇 饱和一元醇: 不饱和一元醇 CnH2n+1OH :如乙二醇、丙三醇等 ① ④ ② ⑤ ⑥ 乙二醇:无色,粘绸,有甜味的液体,其水溶液的凝固点低,可用作内燃机的抗冻剂,也是制造涤纶的重要原料。 CH2OH -[-OCH2CH2OOCC6H4CO-]n- | 聚对苯二甲酸乙二醇酯 CH2OH 最简单的脂肪醇——甲醇 最简单的芳香醇——苯甲醇 最简单的酚——苯酚 CH2OH | CHOH | CH2OH ? 丙三醇(甘油):无色,粘绸,有甜味的液体,吸湿性强,能与水、乙醇以任意比互溶,其水溶液的凝固点低(防冻剂),硝化甘油——烈性炸药 3. 醇的命名 资料卡片P48 【练习】 写出下列醇的名称 CH3—CH2—CH—CH3 OH ② CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 思考与交流 -0.5 58 丁烷 97.2 60 丙醇 -42.1 44 丙烷 78.5 46 乙醇 -88.6 30 乙烷 64.7 32 甲醇 沸点/℃ 相对分子质量 名称 表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 4. 醇的物理性质 醇的沸点远高于烷烃。 学与问 表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较 259 3 1,2,3-丙三醇 188 2 1,2-二丙醇 97.2 1 1-丙醇 197.3 2 乙二醇 78.5 1 乙醇 沸点/℃ 分子中羟基数目 名称 醇羟基越多沸点越高。 醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引,形成氢键,使醇的沸点高于烷烃,同样道理,使醇易溶于水。 醇的沸点变化规律: (1)同碳原子数醇,羟基数目越多,沸点越高。(氢键数目增多) (2)醇碳原子数越多。沸点越高。(相对分子 质量增大) 5. 乙醇的结构 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH(羟基) 分子式 结构式 结构简式 官能团 6. 乙醇的化学性质 1)取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 思考与交流P49-50 哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全? 方案(3)更为合理。原因是(1)由于钠块较大,取出过程,一但与空气或水蒸汽接触,放热引燃甲苯。后果不堪设想;(2)加水反应剧烈,本身易燃烧,引燃甲苯。(4)乙醇与钠反应缓慢,若能导出氢气和热量,则应安全。 现象:缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。 ①与活泼金属反应 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 140℃ CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 浓硫酸 △ ② 酯化反应 ③与卤化氢反应 ④分子间脱水 2)消去反应 思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应? 1)反应温度:170℃ 2)加碎瓷片 3)V乙醇:V浓硫酸=1:3 4)检查气密性 注意事项: 学与问 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH的乙醇溶液、加热 C—Br、C—
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