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2017-09-11 发布于上海
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high functionalization of 5-nitro-1h-imidazole derivatives the tdae approach高功能化tdae 5-nitro-1h-imidazole衍生品的方法.pdf

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high functionalization of 5-nitro-1h-imidazole derivatives the tdae approach高功能化tdae 5-nitro-1h-imidazole衍生品的方法

Molecules 2011, 16, 6883-6893; doi:10.3390/molecule OPEN ACCESS molecules ISSN 1420-3049 /journal/molecules Communication High Functionalization of 5-Nitro-1H-imidazole Derivatives: The TDAE Approach Thierry Juspin, Laura Zink, Maxime D. Crozet, Thierry Terme and Patrice Vanelle * Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, Universités d’Aix-Marseille I, II et III – CNRS, UMR 6264: Laboratoire Chimie Provence, 27 Bd Jean Moulin, 13385 Marseille Cedex 05, France * Author to whom correspondence should be addressed; E-Mail: patrice.vanelle@univmed.fr; Tel.: +33-4 Fax: +33-4 Received: 20 July 2011; in revised form: 5 August 2011 / Accepted: 8 August 2011 / Published: 12 August 2011 Abstract: We report herein the synthesis of substituted 2-[4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H- imidazol-4-yl)phenyl]-1-arylethanols, ethyl 3-[4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)- phenyl]-2-hydroxypropanoate and 2-[4-(1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazol-4-yl)benzyl]-2- hydroxy-acenaphthylen-1(2H)-one from the reactions of 4-[4-(chloromethyl)phenyl]-1,2- dimethyl-5-nitro-1H-imidazole with various aromatic carbonyl and α-carbonyl ester derivatives using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) methodology. Keywords: TDAE; 5-nitro-1H-imidazole; arylethanol; carbonyl derivatives 1. Introduction The 5-nitroimidazole scaffold is well-known for displaying major anti-infectious activities [1-6]. Several 5-nitroimidazole-containing active principles such as met