nmr detection of isomers arising from restricted rotation of the c-n amide bond of n-formyl-o-toluidine and n,n’-bis-formyl-o-tolidine核磁共振检测异构体因限制氮酰胺键的旋转n-formyl-o-toluidine和n,nu2019-bis-formyl-o-tolidine.pdfVIP

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2017-09-11 发布于上海
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nmr detection of isomers arising from restricted rotation of the c-n amide bond of n-formyl-o-toluidine and n,n’-bis-formyl-o-tolidine核磁共振检测异构体因限制氮酰胺键的旋转n-formyl-o-toluidine和n,nu2019-bis-formyl-o-tolidine.pdf

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nmr detection of isomers arising from restricted rotation of the c-n amide bond of n-formyl-o-toluidine and n,n’-bis-formyl-o-tolidine核磁共振检测异构体因限制氮酰胺键的旋转n-formyl-o-toluidine和n,nu2019-bis-formyl-o-tolidine

Molecules 2002, 7, 662-673 molecules ISSN 1420-3049 NMR Detection of Isomers Arising from Restricted Rotation of the C-N Amide Bond of N-Formyl-o-toluidine and N,N’-bis- Formyl-o-tolidine† 1* 2 3 Ramiro Quintanilla-Licea , Juan F. Colunga-Valladares , Adolfo Caballero-Quintero , Cristina 1 1 1 3 Rodríguez-Padilla , Reyes Tamez-Guerra , Ricardo Gómez-Flores and Noemí Waksman 1 Facultad de Ciencias Biológicas, 2 Facultad de Ciencias Químicas and 3 Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León, Pedro de Alba s/n, Ciudad Universitaria, San Nicolás de los Garza, Nuevo León, México. * Author to whom correspondence should be addressed; e-mail: rquintanillalicea@.mx Tel. (+52) 81 Fax (+52) 81 † th Dedicated to Professor Lutz F. Tietze on the occasion of his 60 birthday Received: 19 April 2002; in revised form: 28 July 2002/ Accepted: 13 August 2002 / Published: 31 August 2002 Abstract: Full and unambiguous assignment of all 1H- and 13C-NMR resonances of the isomers due to restricted C-N amide bond rotation of N-formyl-o-toluidine and N,Ní-bis- formyl-o-tolidine in DMSO-d6 is reported. The cis-isomer predominates in the equilibrium mixture of both compounds as 1D-NOE difference experiments show. Keywords: Amide bond, restricted rotation, 1H-NMR, 13C-NMR, NOE Introduction The Madelung indole synthesis is a