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叶黄素、番茄红素及黄斑变性探究进展
叶黄素、番茄红素及黄斑变性探究进展
【关键词】 叶黄素;番茄红素;黄斑;年龄相关性黄斑变性
“黄斑”为视网膜后极部一个色素性区域, 因含叶黄素而呈黄色,是视网膜上锥细胞最密集的地方,能产生敏锐视觉。黄斑区受损将失去中心视觉和细微视觉功能〔1〕。人体视网膜黄斑区叶黄素浓度达1 mmol /L〔2〕,对维持正常视觉起着重要作用。叶黄素对眼睛的主要生理功能是抗氧化和防止光损伤〔3〕。叶黄素分子结构不对称,化学合成尚未成功,故其临床应用受到限制。番茄红素存在于番茄、西瓜等常见蔬菜水果中,其成品生产除了从番茄中提取外,还可通过化学合成、生物工程等方法获取,因而番茄红素在来源和可获得性上较叶黄素具有优势。番茄红素在人睫状体、脉络膜等眼组织中均有分布〔4〕。
1 叶黄素、番茄红素的理化性质与黄斑变性
叶黄素、番茄红素具有共同的化学结构特征,分子中最重要的部分是决定其生物功能和颜色的共轭双键系统。叶黄素(3,3′二羟基α胡萝卜素)分子式为C40H56O2,分子量为568.85,在乙醇中其最大吸收波长为445 nm。由于黄色和蓝色为互补色故叶黄素对蓝光有吸收作用,而蓝色光波长(蓝光波长范围424~470 nm,中心波长430 nm)与紫外光很近,它是所有能到达视网膜的可见光中能量最高、潜在危害性最大的一种光。叶黄素是黄斑色素的主要成分,在蓝光到达光感受器及视网膜色素上皮细胞和下部的脉络膜血管层之前,黄斑色素能过滤蓝光,削弱蓝光强度,减少光子激发自由基的产生。叶黄素直链尾部环上各带一个羟基,由于氧原子的电负性较强,故其直链不饱和键容易打开,并与自由基结合,具有很强的抗氧化活性。番茄红素为11个共轭双键和2个非共轭双键组成的直链全反式结构,分子式为C40H56,分子量536.85,在472 nm处有一强吸收峰。番茄红素的所有共轭和非共轭双键都在同一平面上,这使它在清除自由基和猝灭单线态氧的反应作中速率最大,番茄红素猝灭常数为31×109M1S1,叶黄素为8×109M1S1,番茄红素猝灭单线态氧以物理猝灭为主,通过把激发态氧的能量传递给番茄红素,产生基态的氧和激发态的三线态番茄红素,再通过三线态番茄红素和周围介质相互分子振动和转动作用,使能量散发,同时产生基态番茄红素。在这种物理猝灭的循环过程中,番茄红素本身没有发生变化,类似于催化剂的作用。在对类胡萝卜素的实验研究中发现番茄红素在抗氧化性能上比α胡萝卜素、β胡萝卜素、叶黄素和玉米黄素更有效。
2 叶黄素、番茄红素的食物来源
叶黄素、番茄红素存在于多种蔬菜水果中,含叶黄素高的食物主要有羽衣甘蓝(39 550 μg/100 g)、苋菜叶(15 000 μg/100 g)、水芹(12 500 μg/100 g)、菠菜(12 198 μg/100 g)。番茄红素含量高的食物主要有番石榴(5 204 μg/100 g)、西瓜(4 532 μg/100 g)、番茄(2 573 μg/100 g)、红色葡萄柚(1 419 μg/100 g)。
至今,没有证据证明动物和人体自身可以合成类胡萝卜素(包括叶黄素、番茄红素),人体所需类胡萝卜素均需通过食物摄入。细菌、真菌、藻类和绿色植物可以合成类胡萝卜素。近年来,人们通过对类胡萝卜素生物合成过程进行全面系统的生物化学分析和遗传分析,在分子水平上阐明了类胡萝卜素生物合成的主要路径。类胡萝卜素的生物合成一般可分为四个过程,即八氢番茄红素的生成、脱氢过程、环化过程和含氧官能团的引入,通过类异戊二烯代谢途径合成,其合成前体由乙酰辅酶A衍生来。研究显示番茄红素是叶黄素等类胡萝卜素合成过程的中间产物,其在不同环化酶的作用下分别生成α胡萝卜素、β胡萝卜素,α、β胡萝卜素经引入、转化、环化、氧化等反应形成结构更为复杂的叶黄素、玉米黄素、新黄素等〔5,6〕。
叶黄素分子结构不对称,化学合成比较困。在万寿菊 (Tagetes erecta)花中,叶黄素含量超过2%(W/W,干重),是用于工业生产叶黄素制品的主要生物资源。万寿菊中的叶黄素以游离态叶黄素和叶黄素酯两种存在形式,且以后者为主。游离态叶黄素可被人体直接吸收利用,而叶黄素酯必须在体内水解成游离态后才能被吸收。获得游离叶黄素的途径主要是在强碱性条件下将叶黄素酯进行皂化,分离纯化,但是存在成本高、产率低、环境污染严重、产品难以达到食品标准等问题。直接从果蔬中提取叶黄素,成本十分昂贵。而番茄红素可以通过植物提取、微生物发酵和化学合成等方法进行生产,成本相对较低。
3 叶黄素、番茄红素与黄斑功能的研究现况
年龄相关性黄斑变性(Agerelated macular degeneration,ARMD或AMD)是西方发达国家首要的不可逆致盲原因,是全球发达国家50岁以上人群中视力严重损
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