北京市届高三化学总复习指导第四部分常见有机物及其应用专题二烃及其衍生物的性质与应用.doc

烃及其衍生物的性质与应用 一、知识整理 1．烃 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 烷烃 单键相连，结构稳定 1．取代： 2．氧化： 烯烃 双键活泼，易加成 加成： 2．氧化：①使褪色 ② 3．加聚： 炔烃 三键相连，活泼易加成 1．加成： 2．氧化：①使褪色 ② 苯 及苯的同系物 苯 若分子具有平面正六边形结构，结构稳定 1．取代：① ② 2．加在： 3．氧化： 苯的同系物 苯环和侧链相互影响 1．取代： 2．被氧化 2．烃的衍生物 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 键有极性，易断裂 1．取代： 2．消去： 醇 有键和键，有极性，与链烃基直接相连 1．置换： 2．消去： 3．氧化：① ② 4．酯化： 酚 直接跟苯环相连 1．弱酸性： 2．取代： 醛 双键，有极性，具有不饱和性 1．加成： 2．氧化： ① ② 羧酸 受影响，能够部分电离产生 酸的通性： 酯化： 分子中和之间的键易断裂 水解： ① ② 二、重点知识解析 1．有机化学基本反应类型 反应类型 概念 涉及的主要有机物类别及反应条件 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 1．卤代（卤素单质）：烷（光照）、苯及其同系物（催化剂） 2．溴代（浓溴水）：酚 3．硝化（浓硝酸）：苯及其同系物（浓硫酸、加热） 4．酯化：酸与醇（浓硫酸、加热） 5．水解：酯（稀硫酸或氢氧化钠溶液加热）、卤代烃（氢氧化钠水溶液）、二糖和多糖（稀硫酸、加热） 加成反应 有机物分子中双键、叁键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 ①碳碳双键、碳碳叁键：与H2、X2、HX、H2O （催化剂、加热） ②苯及其同系物：与H2（催化剂、加热） ③醛（酮）：与H2（催化剂、加热） ④油脂氢化（实质碳碳双键）：与H2（催化剂、加热） 消去反应 有机化合物在适当的条件下，从—个分子内脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应 ①醇：浓硫酸、加热 ②卤代烃：氢氧化钠的醇溶液、加热 ※结构要求：与羟基或卤原子相连的碳原子的邻位碳上有氢原子 加聚反应 分子量小的化合物（单体）分子相互结合成为分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应 碳碳双键、碳碳叁键（催化剂、加热） 氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 ①醇醛酸 ※结构要求：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子 ②醇酮 ※结构要求：与羟基相连的碳原子上有一个氢原子 ③碳碳双键、碳碳叁键、醇、醛：与酸性高锰酸钾溶液 ④有机物燃烧 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 1．醛或酮与氢气反应醇 2．碳碳双键、碳碳叁键、苯环与氢气反应 2．有机分子中基团之间的相互影响 （1）苯及其同系物 苯 苯的同系物 如甲苯 与溴单质反应的主要产物 或 与浓硫酸、浓硝酸、加热反应的主要产物 不反应，不褪色 发生氧化反应，褪色 （2）醇、酚、羧酸 ROH RCOOH 酸性 （中性）（极弱酸性）（弱酸性）（弱酸性） 能反应 能反应 能反应 不反应 能反应 能反应 不反应 能反应 能反应 不反应 不反应 能反应 3．有机合成 （1）有机合成的方法 ①正推法：从原料中间产物产物。 ②逆推法：目标产物中间产物原料，具体思维途径是： a．首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 b．以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。 ．在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾省原料、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 （2）有机合成中常用的官能团变化 ①官能团的引入。 引入羟基（）：．烯烃与水加成；．醛（酮）与氢气加成；．卤代烃碱性水解；．酯的水解等。 引入卤原子（—X）：．烃与取代；．不饱和烃与或加成；．醇与取代等。 引入双键：．某些醇或卤代烃的消去引入；．醇的氧化引入等。 ②官能团的消除。 a．通过加成消除不饱和键。 b．通过消去或氧化或酯化等消除羟基（）。 c．通过加成或氧化等消除醛基（）。 ③官能团间的衍变。 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式： a．利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸酯； b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如