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江苏省南通市通州区育才中学高中化学3来自石油和煤的两种基本化工原料苯课件新人教版必修
苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯,一种无色油状液体。 法拉第(英国) (1791-1867) 阅读课本P71的内容 苯的发现和苯分子结构学说 19世纪初,英国科学家法拉第分离出液体,称为“氢的重碳化合物”,实际上就是苯。 1834年,德国科学家米希尔里希也得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。 法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6 。 如何确定它的结构式呢? 化学家们为难了。 苯的发现和苯分子结构学说 苯的结构 化学家通过实验确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78,分子式为C6H6,叫作苯。 但苯分子结构是十九世纪化学一大之谜。 德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要假说。 凯库勒式 苯的发现和苯分子结构学说 一、苯的结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 结论: 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应,也不能与溴水反应。 1.向试管中加入少量苯,再加入溴水;振荡后,观察现象。 2.向试管中加入少量苯,再加入酸性高锰酸钾溶液,振荡后,观察现象。 证明苯分子没有跟乙烯类似的碳碳双键。 凯库勒式 那么 写法 就显得不合适了。 后来研究又发现新的问题 发现凯库勒式解释不了 为什么两个二氯代物实际为同一物质 苯的通用式 二氯代物 后来的化学家共同提出解决方案 凯库勒式 由于历史原因,苯的凯库勒式仍在使用, 通用式 凯库勒式 但不能认为苯是单、双键交替的结构。 比例模型 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同, 是一种介于单键和双键之间的独特的键。 一、苯的结构 苯的空间构型: 平面正六边形结构 苯的结构 比例模型 平面正六边形结构 其中的6个碳原子之间的键完全相同, 是一种介于单键和双键之间的独特的键。 (1)无色,有特殊气味的液体 (2)有毒 (5)熔沸点低,用冰冷却可变成无色晶体 (3)不溶于水 二、苯的物理性质 (4)密度比水小 三、苯的化学性质 1.苯的氧化反应 现象:火焰明亮,产生黑色浓烟。 ②苯不能使酸性KMnO4褪色 ①燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃 2.苯的取代反应 ② ① 苯的化学性质 1.苯的氧化反应 2.苯的取代反应 3.苯的加成反应 (略) (略) 含有一个苯环结构的化合物,如甲苯、二甲苯等,都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。 练习: CH3- CH3- CH3- + H2 + H2 小 结 苯中有介于单键和双键之间的独特的键 易取代、难加成、难氧化 有C-C单键的性质(取代反应) 有C=C双键的性质(加成反应) { 苯是平面型分子 课本练习 1.工业生产中使用的乙烯主要来源于_______________,乙烯与甲烷在结构上的主要差异是_______________,与乙烯结构相似的烃被称为_______________,这些烃都能与_______________反应。 2.苯与甲烷都可以发生取代反应,反应条件分别是______________________________;苯与乙烯都可以发生加成反应,反应条件分别是______________________________。 ①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在空气中燃烧 ③乙烯使溴水褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤乙烷在光照下与氯气反应 3.在下述反应中, 属于取代反应的是_____________; 属于氧化反应的是_____________; 属于加成反应的是_____________。 课本练习 课本练习 4.能通过化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是? A.苯??? B.氯化铁? ??C.乙烷?? ???D.乙烯 5.利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是? A.乙烯与水加成???? B.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应? C.氯气与苯用氯化铁做催化剂反应??? D.乙烯与氯气加成?
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