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高考化学总复习:第十一章 《有机化学基础》3
考点二 有机推断题的解题策略
[要 点 突 破]
确定官能团的方法
(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质 结构 代表物质 酸性 含有—COOH、酚羟基 乙酸、苯酚 水解反应 含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖;其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键 CH、乙酸乙酯 使溴水褪色 含有或CHO或是酚类物质 CH 使溴的CCl溶液褪色 CH≡CH 使酸性高锰酸钾溶液褪色 含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质 CH 与FeCl溶液作用显紫色 含有 苯酚 与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)悬浊液反应产生砖红色沉淀 含有—CHO 乙醛 与钠反应放出H 含有—OH或—COOH 乙醇、乙酸 与Na或NaHCO反应放出CO 含有—COOH 乙酸 (2)根据反应数量关系确定官能团的数目
②2—OH(醇、酚、羧酸)H2
③2—COOHCO2,—COOHCO2
烯、烯醛)
⑤某有机物与醋酸反应相对分子质量增加42则含有1个—OH;增加84则含有2个—OH。即—OH转变为。
由—CHO转变为—COOH相对分子质量增加16;若增加32则含2个—CHO。
当醇被氧化成醛或酮后相对分子质量减小2则含有1个—OH;若相对分子质量减小4则含有2个—OH。
(3)根
①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮则醇分子中应含有结构。
由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
由一卤代物的种类可确定碳架结构。
由加氢后的碳架结构可确定“或
的位置。
由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯可确定有机物是羟基酸并根据环的大小OH”与的相对位置。
有机反应类型的推断
(1)有机化学反应类型判断的基本思路
(2)根据反应条件推断反应类型
在NaOH的水溶液中发生水解反应可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
在NaOH的乙醇溶液中加热发生卤代烃的消去反应。③在浓H存在的条件下加热可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
能与溴水或溴的CCl溶液反应可能为烯烃
⑤能与H2在Ni作用下发生反应则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
在O、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下发生醇的氧化反应。
与O或新制的Cu(OH)悬浊液或银氨溶液反应则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O则为醇―→醛―→羧酸的过程)
在稀H加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
在光照、X(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X条
[典 例 示 范]
【示例2】 (2013·全国课标卷Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
芳香烃A的相对分子质量在100~110之间充分燃烧可生成72 g水。
不能发生银镜反应。
能发生银镜反应、可溶于饱和Na溶4种氢。
+RCH
⑤RCOCH3+R′CHO
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________________。
(3)E的分子式为________由E生成F的反应类型为________。
(4)G的结构简式为________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应又能发生水解反应在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________________。
(6)F的同分异构体中既能发生银镜反应又能与FeCl溶液发生显色反应的共有________种其中核磁共振氢谱为5组2∶2∶2∶1∶1的为________(写结构简式)。
解析 ①1 mol A充分燃烧生成72 g水则A中含氢原子数==8(C)>=7.7(C)<=8.5
则A中含有碳原子数为8
为
②C不能发生银镜反应推知B为
③D发生银镜反应含有—CHO能溶于Na不属于酯类依据D的化学式以及4种H综合得出D为
(6)中F的同分异构体确定方法是先定官能团再定最后一个饱和C原子的位置。
符合条件的同分异构体数=5+5+3=13种
符合5组峰的F只有:
答案 (1)苯乙烯
[应 用 体 验]
(2013·北京)可降解聚合物P的合成路线如下:
已知:
(1)A的含氧官能团名称是________。
(2)羧酸a的电离方程式是________。
(3)B→C的化学方程式是________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种的结构简式是。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是________。
(6)F的结构简式是________。
(7)聚合物P的结构简式是________。
以上转化过程的判断由反应条件可以进行准确快速的分
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