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广工有机化学总复习11-15
十一章 醛和酮
十一章 醛和酮
主要内容:
主要内容:
§§醛酮的制备方法
醛酮的制备方法
§§醛酮的化学性质
醛酮的化学性质
羰基的亲核加成
羰基的亲核加成
-
α氢原子的反应
-
α氢原子的反应
羰基的氧化和还原
羰基的氧化和还原
醛和酮的化学性质
11.6.1 羰基的反应活性 11.6.3 α-氢原子的反应
(1) α-氢原子的酸性
11.6.2 羰基的亲核加成
11.6.2 羰基的亲核加成
(2) 卤化反应
(1) 与氢氰加成
(3) 缩合反应
(2) 与亚硫酸氢钠加成 a. 羟醛缩合
(3) 与醇加成 b. Claisen-Schimdt反应
(4) 与金属有机试剂加成 11.6.4 氧化和还原
(1) 氧化反应
(5) 与Wittig试剂加成
(2) 还原反应
(6) 与氨及其衍生物加成
(3) Cannizzaro反应
反应活性顺序为:
反应活性顺序为:
甲醛脂肪醛 芳香醛脂肪族甲基酮 其它脂肪酮 芳香酮
甲醛脂肪醛 芳香醛脂肪族甲基酮 其它脂肪酮 芳香酮
吸电子基团使反应活性增强,推电子基团使反应活性降低
吸电子基团使反应活性增强,推电子基团使反应活性降低
D
A
羰基的亲核加成
OH OH
H O
HCN C CN 2 C COOH
OH
SO Na 鉴别醛和甲基酮
NaHSO3 3 鉴别醛和甲基酮
OH
H O
2 制备醇
RMgX R 制备醇
O
HCl OR
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