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OP系列表面活性剂及合成、性能

OP系列表面活性剂 OP系列为烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)类表面活性剂的商品名。目前市场上销售的该系列活性剂主要有:OP-4、OP-7、OP-9、OP-10、OP-13、OP-15、OP-20、OP-30、OP-40和OP-50,OP后的数字代表加成、聚合的环氧乙烷数。 烷基酚聚氧乙烯醚(APDE) 烷基酚聚氧乙烯醚是非离子型表面活性剂早期开发的系列之一,烷基酚的烷基碳原子可以调节,环氧乙烷基数亦可增减。其结构通式为: R O (CH2CH2O)n— H 式中R为碳氢链烷基,一般为八碳烷基、九碳烷基以及很少的十二碳原子以上的烷基、二壬基。    APEO中壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO)最多,占80-85%,其次是辛基酚聚氧乙烯醚(OPEO)占15%以上,十二烷基酚聚氧乙烯醚(DPEO)和二壬基酚聚氧乙烯醚(DNPEO)各占1%。烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)主要产品包括八碳烷基的辛基酚聚氧乙烯醚, 和九碳烷基的壬基酚聚氧乙烯醚。世界烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)年耗量为8.8亿磅,其中80%以上为壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO)。  辛基酚聚氧乙烯醚(OPEO) 辛基酚聚氧乙烯醚(Octaphenyl Polyoxyethyiene ),浅黄色液体,化学稳定性高,在高温下不易被强酸、强碱破坏,生物降解性差。其结分子构式为: ?    n=4时,易溶于油和有机溶剂;n>7时,在室温即可溶于水。 OPEO具有良好的乳化、分散、抗静电性能,在果蔬表面能形成薄膜,有抑菌性能,起保护、保鲜作用。无毒,对人体无害。   壬基酚聚氧乙烯醚(NPEO) 壬基酚聚氧乙烯醚( Nonylphenol ethoxylate),别名乐乐迷、诺纳德,外观为无色或浅色粘稠状透明液体,分子结构式为: NPEO具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗硬水、抗还原和抗氧化能力,广泛用作W/O型乳化剂或O/W型乳化剂、分散剂,是合成洗涤剂主要原料。在工业清洗、纺织印染、造纸、皮革化工、化纤油剂油田助剂、农药、乳液聚合等工业领域有着广泛的应用。 APEO的优点与缺陷 优点: (1)具有良好的润湿、渗透、乳化、分 散、增溶和洗涤作用。 (2)化学性质稳定,不易燃,微毒或无毒。 (3)用途广泛,主要用作农药上的乳化剂,也是纺织工业很好的整理剂、消泡剂、洗涤剂、分散剂、乳化剂、柔软剂、染色助剂、纤维油剂、原油破乳剂等。广泛应用于洗涤剂、个人护理的日用化工、纺织、造纸、石油、冶金、农药、制药、印刷、合成橡胶、合成树脂、塑料等行业。 缺点: (1)生物降解性差,APEO的生物降解性与阴离子表面活性剂和其它非离子表面活性剂相比是最差的。聚氧乙烯链的聚合度与生物降解性有关,链愈长,降解愈慢,聚合度超过10以后,降解速度明显降低。 (2)生物降解代谢物有毒,如NPEO的生物降解过程中NPEO的EO链被打断,形成保留1-2个EO的NPEO1和NPEO2。这些代谢物进一步氧化为相应的羧酸,即NPEC1和NPEC2最终分解为壬基酚(NP),NP具有内分泌干扰效应,是致癌物。 由于这些原因,有些国家和地区已开始限制其用量,我国洗衣粉国标GB/T 13171-2004也禁止APE的使用。 APEO的合成 APEO的合成可分为两步:第一、制备烷基酚;第二、合成烷基酚聚氧乙烯醚。 Ⅰ.烷基酚的制备 方法一:苯酚与烯烃反应制得 CH2=CHCH3 聚合 H-(CH2CH2CH3)2CH=CHCH3 C6H5-OH 酸催化 CH3(CH2)8 C6H4-0H 方法二: 卤代烃经C-烷基化反应制得 长链烷烃经氯化制得卤代烷烃,再在无水AlCl3 催化下与苯酚反应发生芳环上的烷基化,制得烷基苯酚,其反应过程如下: RCH2CH3+Cl2 RCHClCH3 C6H5-OH AlCl3 RC(CH3)-C6H4-OH Ⅱ烷基酚聚氧乙烯醚的合成 该反应分为两个阶段,第一阶段是壬基酚与等摩尔量的环氧乙烷加成,直到壬基酚全部转化为其单一的加成物后,才开始第二阶段即环氧乙烷的聚合反应. 聚合环氧乙烷数量的影响 烷基酚聚氧乙烯醚类表面活性剂的商品名为OP系列,具有如下特性. 1 由于环氧乙烷加入量不同,可制得油溶性,弱亲水性基浊点达100℃以上的强亲水性化合物。

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