中药中香豆素类化合物及提取分离技术.ppt

学习情境四 中药中香豆素类化合物的提取分离技术 教学内容 学习提示 任务一 秦皮中香豆素类化学成分的提取分离技术 一 学习目标 课 堂 互 动 用95%乙醇回流提取和减压浓缩是各应注意什么问题? （一）秦皮中主要有效成分及结构 秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。 （二）秦皮中主要有效成分的性质 （二）秦皮中主要有效成分的性质 苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离 四 知识拓展 四 知识拓展 四 知识拓展 任务二 蛇床子中香豆素类化学成分的提取分离 一 学习目标 （一）蛇床子中主要有效成分 蛇床子主含挥发油和香豆素类成分。果实含挥发油1.3%。香豆素类成分包括蛇床子素(osthole)、欧前胡(imperatorine)、佛手柑内酯(bergapten)、异虎耳草( isopimpinelline )等成分。 （二）蛇床子中香豆素类成分的结构、性质 课 堂 互 动 蛇床子中化学成分的溶解性有什么特点？如何利用其特点进行提取分离？ （三）蛇床子中香豆素类成分的生物活性 四 知识拓展 任务三 前胡中香豆素类化学成分的提取分离 一 学习目标 （一）前胡中主要有效成分 前胡中主要含有香豆素类化合物，主要有效成分为白花前胡丙素（Praeruptorin C）。白花前胡丙素和其消旋体白花前胡甲素为其主要活性成分，研究表明白花前胡丙素与其消旋体白花前胡甲素(praeruptorin A )具有相似的药理作用。此外，前胡中还含有白花前胡乙素（Praeruptorin B）、、白花前胡丁素（Praeruptorin D）、白花前胡戊素（Praeruptorin E）等成分。 （二）前胡中香豆素类成分的性质、结构 课 堂 互 动 根据白花前胡丙素的提取分离工艺分析白花前胡丙素的溶解性特点。 四 知识链接 五 知识拓展 （二）学习方法与体会 香豆素类化合物由于结构特殊，既具有酯类化合物的某些特性，也具有苷类化合物的特性。在学习过程中要重点掌握香豆素的结构特点和理化性质，以及提取分离和鉴定方法。通过理论学习和实训操作使学生达到能灵活运用掌握的知识分析提取分离工艺流程的原理。具有用化学方法鉴别香豆素类化合物的能力，能设计简单的提取分离流程。 六 目 标 检 测     （一）白蜡树树皮中七叶素的提取分离 索氏提取器内，用95%乙醇回流提取，回收溶剂，浓缩物加硫酸水浴加热后冷却过滤，滤液用乙醚萃取，回收乙醚，放置析晶，甲醇重结晶得七叶素。工艺流程如下： （二）苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离工艺流程如下： （三）白蜡树树皮中七叶素的提取分离工艺流程 学习目标 一 二 三 蛇床子中香豆素类化学成分的提取分离 必备知识 五 四 六 相关知识链接及拓展 课堂互动 目标测试 2 掌握蛇床子中香豆素类化合物的提取、分离及鉴定技术。 熟悉蛇床子中香豆素类化合物的结构及性质。 了解蛇床子中香豆素类化合物的存在及生物活性。 知识要求 3 能力要求 1 掌握蛇床子中香豆素类化学成分的提取分离原理及操作技术。 熟练进行蛇床子中香豆素类化合物的提取、分离及鉴定操作。 学会蛇床子中香豆素类化合物的色谱鉴定技术。 学习目的 二 蛇床子中香豆素类化学成分提取分离技术 蛇床子为伞形科植物Cnidium monnieri(L.)Cuss的果实 。主产于河北、山东、江苏等地。具有温肾助阳，祛风燥湿，杀虫的功能，用于男子阳痿，阴囊湿痒，女子带下阴痒、宫寒不孕、风湿痹痛、疥癣湿疮等的治疗。 蛇床子中蛇床子素和欧前胡素的提取分离工艺流程 （三）蛇床子中主要有效成分的提取分离 （二）蛇床子中主要有效成分的性质 （一）蛇床子中主要有效成分及结构 三 必备知识 蛇床子素 棱柱状结晶（乙醚），针状结晶（稀乙醇），熔点83~84℃，溶于甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙酸乙酯和沸石油醚，不溶于水和冷石油醚。 欧前胡素 棱柱结晶（乙醚），长细针晶（热水），熔点102℃ ，不溶于水，易溶于沸水，易溶于氯仿、溶于苯、乙醇、乙醚、石油醚和碱性氢氧化物。 佛手柑内酯 白色带丝光的针状结晶，熔点188~190 ℃，易溶于氯仿，微溶于苯、乙酸乙酯和乙醇，不溶于水，具有升华性。 异虎耳草素 淡黄色结晶，熔点189~191℃。 抗心律失常作用 生物活