一种均三嗪类紫外线吸收剂UV-1577的合成及表征.pdfVIP

2009年第40卷第3期 《浙 江 化 工 》 文章编号：1006—4148(2tIo9)t)3—0001—05 一 种均三嗪类紫外线吸收剂UV一1577的合成及表征 宋光伟，倪建华，孙大川，朱锦桃 (浙江理工大学理学院，浙江杭州310018) 摘 要：以溴苯、镁粉和三聚氯氰为原料，经过格氏反应，合成了2一氯一4，6一二(2，4一二苯基)一1， 3,5一均三嗪(I)。化合物 I在无水三氯化铝作用下再与间苯 一 2一 ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRY Vo1．40No．3(2009) 方 环上缩合上去不同的取代基团。该方法要求芳环具 作简便，但原料较贵，收率偏低 ，』=L只能合成对称性 有较大的电子云密度或较好的亲电反应特性 ，因而 好的化合物：四足格 氏偶联法 1，即形成格氏试剂和 选择性差，应用有其极限性；二是间接烷基化法112．13I， 三聚氯氰缩合而得 。该法一般通过改变格氏试剂 与 即以2，4一二氯一6一甲硫基一1，3，5一均三嗪为原料 ，在 三聚氯氰的比例来形成单取代和双取代产物，选择 无水三氯化铝作用下得到二取代的均三嗪，再通过 性较好 ，有工业化应用的潜力。 氯气作用得到氯代的均 嗪，然后进行取代反应来 本文采用格 氏偶联法。以 聚氯氰为原料 ，设 合成相应的均三嗪化合物。该方法步骤多，操作繁 计合成J2一(2一羟基一4一己氧基苯基)一4,6一二苯 琐；三是成环法㈣，即以邻羟基苯氰为原料 ，发生三 基一l，3，5一均三嗪(合成路线见罔1)。 聚合反应得到对称的均三嗪化合物。该方法虽然操 fV 图1uv一1577的合成路线 Fig．1 SyntheticrouteofUV一1577 1实验 1．1试剂和仪器 试剂：三聚氯氰 、镁粉 、碘粉 、四氢呋喃、溴苯、 正己醇、仲丁醇、二氯亚砜 、甲苯、浓盐酸、乙酸乙酯、 无水三氯化铝、氢氧化钠 、N，N一二甲基 甲酰胺 、三氯 甲烷均为分析纯；间苯二酚 (工业级)，氯苯(化学纯) 仪器：NicoletAvator170型红外光谱仪 (美国尼 高力公司)；Ava 2009年第40卷第 3期 浙 江 化 工 》 一3一 l，3，5一均三嗪(1I)的合成 将4g(0．036mo1)间苯二酚和 5．4g(0．02mo1)化合 物 I溶于56mL氯苯中，加人3．2g(0．024mo1)无水三 氯化铝，加热搅拌溶解 ，继续升温至 110cI=，反应用薄 层色谱法跟踪 (展开剂为石油醚 ：乙酸乙酯=2：1)，反 应完毕后 。将反应物倒人 300mL冰水和 5mL浓盐 酸混合液中水解．静置 10h。分出有机层水层用氯苯 (30mLx3)萃取，合并有机液，用2mol／L的盐酸 (30mL~2)洗涤，进行减压蒸馏 ，回收氯苯 ，抽滤 、干 燥得2一(2，4一二羟基苯)一4,6一二 (2”，4”一二苯基)一1， 3，5一均三嗪粗品，用 甲苯和石油醚重结晶得淡黄色 5 0 同体 5．28g，收率 76．5％。 熔点：256～260 g 2009年第4O卷第3期