炔烃的还原.PPT

* 第三章 烯烃、炔烃 第一节 单烯烃 单烯烃的通式为CnH2n。 例题： 某烯烃分子量为126，含一个仲丁基和一个异丙基，求其构造式。 一．烯烃的结构 二．单烯烃的异构和命名 1．碳链异构与位置异构 相同的基团在碳链的同侧为顺式，在不同侧为反式。 按次序规则，较优基团在碳链的同侧为Z式，在不同侧为E式。 3．烯基的命名 4．系统命名法 含双键的碳链为主链，从靠近双键的一端编号。 1．（CH3CH2）2C＝CH2 2.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2 3,3,5－三甲基－1－庚烯 4. 反－3，4－二甲基－3－己烯 5. 异丁烯 6. 1－碘－2－戊烯 2．顺反异构 三．单烯烃的制备 1．炔烃的还原 2．邻二卤代烷脱卤素 3．醇脱水 4. 卤代烷脱卤化氢 注意反应条件 四．单烯烃的物理性质 五．单烯烃的化学性质 亲电试剂：Br2中的Br+，Cl2中的Cl+，H2O/H+中的H+, HBr和HCl中的H+，H2SO4中的H+， HOBr中的Br+，HOCl中的Cl+。 1.加成反应 (1)亲电加成反应，符合马氏规则，越多越多。 哪种碳正离子更容易形成？ Br－Br，Cl－Cl， 生成二卤代烷，和Br2－CCl4的反应可鉴别烯烃 H－OH/H+，生成醇 H－Br，H－Cl，生成卤代烷 HO－Br, HO－Cl ，生成卤代醇 H－OSO2OH，生成烷基硫酸氢酯，可用于除去少量烯烃杂质， 进一步水解生成醇 P107 5 (2)四元环过渡态 H-BH2 反应条件：1）BH3 2）H2O2/OH- （3）催化加氢 H2/催化剂 （4）游离基历程，反马氏规则 HBr/过氧化物 由CH3CHBrCH3制CH3CH2CH2Br （5）聚合反应 2.氧化反应 （1）与臭氧反应 例题： 1．某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，加HCl得2－甲基－ 2－氯丁烷。经臭氧化反应得丙酮和乙醛。求其结构式。 2．某烃的分子式为C10H16，分子中不含有甲基、乙基及 其它烃基，臭氧化分解后只得一种酮C5H8O。求其结构 。 不饱和度的计算： 1.含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子 u.s.=(碳原子数×2+2-氢原子数)÷2 2.含碳原子、氢原子和卤素原子 u.s.=[碳原子数×2+2-(氢原子数+卤素原子数)]÷2 3.含碳原子、氢原子和n个氮原子 u.s.=[(碳原子数+n) ×2+2-(氢原子数+n)]÷2 （2）与高锰酸钾或四氧化锇反应 （3）催化氧化 （4）过氧酸氧化 3.α－H被取代的反应 条件：500℃或光照 NBS 第二节 共轭双烯烃 一.共轭双烯烃的结构 二.命名 P91 思考题3.4 2. 3. 1. 绕C3—C4旋转 1，2-加成 1，4-加成 三.化学性质 1. 1,4-加成作用 2. 双烯合成 共轭双烯电子云密度越大，亲双烯体电子云密度越小， 反应越容易进行。 P109 18 19 3.聚合反应 四. 橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则 烯烃亲电加成反应中的立体化学 反式加成 顺式加成 第三节 炔烃 一.炔烃的结构 SP杂化，直线型 二.命名 例题：写结构式 1）3,5－二甲基－1－庚炔 2）甲基异丙基乙炔 三.制备 1.二卤代烷脱卤化氢 2.卤代烷与炔钠反应 P99 思考题3.5 四.物理性质 五.化学性质 1．加成反应 1）催化加氢 反应条件为H2/Pd或H2/Pt时，生成烷烃。 反应条件为H2/林德拉催化剂，生成顺式烯烃。 反应条件为Na/液NH3，生成反式烯烃