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类脂化及合物
第十六章 类脂化合物 重点 油脂的结构和主要化学性质。 重要的类脂化合物的结构特点。 油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一,是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。 油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸,特别是自身不能合成的必需脂肪酸(如亚油酸、亚麻酸)。 作业: P322 复习 最后一次课:第十七章 杂环化合物 3、磺酸化物: ①通式:R·SO3-M+ ②分类:脂肪族磺酸化物,如二辛玻珀酸脂磺的钠;烷基芳基磺酸化物,如十二烷基苯磺酸钠,常用洗涤剂;烷基苯磺酸化物;胆酸盐,如牛磺胆酸钠。 ③性质:水溶性, 耐酸、钙、镁盐性比硫酸化物差, 不易水解。 ④应用: 用作胃肠脂肪的乳化剂和单脂肪酸甘油酸的增溶剂;较好的洗涤剂。 2.阳离子型表面活性剂 起作用的是阳离子,亦称阳性皂。 ①结构:含有一个五价氮原子。 ②特点:水溶性大,在酸性和碱性溶液中较稳定具有良好的表面活性和杀菌作用。 ③应用:杀菌;防腐;皮肤、粘膜手术器械的消毒。 这一类表面活性剂在水中可以生成带有疏水基的阳离子,常用的主要是季铵盐 溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基铵(杜灭芬) 3.非离子型表面活性剂 在水溶液中不解离。 结构组成: ①亲水基团 (甘油、聚乙二醇、山梨醇); ②亲油基团(长链脂肪酸、长链脂肪醇、烷基或芳基); ③酯键、醚健 聚氧乙烯烷基酚醚 第三节 蜡 主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯 。 天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。 根据蜡的不同来源,常分为植物蜡和动物蜡两类。 植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面,植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发。 动物蜡覆盖在昆虫的表皮上,具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏,就会因失水而死亡。 植物蜡 棕榈蜡是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)和二十六酸三十酯 (C25COOC30H61)。黄绿色至棕色固体,可以漂白。质硬而脆。密度0.990-0.999。熔点83-91℃。不溶于水。溶于热乙醇、热乙醚、热氯仿和四氯化碳。 棕榈蜡是从巴西的棕榈树叶上提取的天然植物蜡。它为防止巴西棕榈树在干燥地区水分蒸发发挥了重要的作用。 鲸蜡是抹香鲸的头部取得的蜡,主要成分是十六酸十六酯 (C15COOC16H31)。 蜂蜡是由工蜂腹部的蜡腺分泌出来的蜡,是制造蜂窝的主要物质,其主要成分是十六酸三十酯(C15COOC30H61) 。 虫蜡(又名白蜡)为我国特产。是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物,主要成分是二十六酸二十六酯(C25COOC26H51)。它的熔点高,硬度大。 动物蜡 注意:蜡和石蜡的区别,石蜡是石油中得到的直链烷烃(含有26~30个碳原子)的混合物 。 第四节 磷脂 磷脂是含磷的类脂化合物,广泛地分布在动植物中,是细胞原生质的固定组成成分。 磷脂主要存在于脑、神经组织、骨髓、心、肝及肾等器官中。蛋黄、植物种子、胚芽及大豆中都含有丰富的磷脂。 最常见的磷脂是磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺和神经鞘磷脂。它们的构造与油脂相似,但组成较为复杂。它们的水解产物有醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。 甘油磷脂又称为磷酸甘油酯的种类很多,最重要的有卵磷脂和脑磷脂。 1.甘油磷脂 甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 天然存在的甘油磷脂都是L—构型。 胆碱 HO-CH2CH2N+(CH3)3 分布 植物:大豆等, 动物:脑、精液、肾上腺、红细胞、卵黄(8-10%) 作用:控制肝脂代谢,防止脂肪肝的形成。 (1) 磷脂酰胆碱(卵磷脂) (2) 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂) 参与血液凝结 乙醇胺 HO-CH2CH2-N+H3 2.鞘磷脂 鞘氨醇 鞘磷脂 鞘磷脂是由鞘氨醇构成的磷脂。高等动物组织中含量较丰富,细胞膜的重要成分之一。 组成:一个鞘氨醇、一个脂肪酸、一个磷酸、一个胆碱或乙醇胺 第五节 甾族化合物 一、甾体化合物的结构 环戊烷并多氢菲(甾环
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