《有机化合物的结构第二课时》课件4.pptVIP

③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连 (整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个C原子上，得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷共有五种同分异构体。 2．含有官能团的同分异构体的书写 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况： (1)碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 (3)官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。 例如：C5H12O的同分异构体的判断： ①碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式： ②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连羟基，用“↓”表示连接的不同位置 ③官能团异构：根据通式CnH2n＋2O，在中学知识范围内可知是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。 分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。 [提示]　为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；等位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。 1．互为同分异构体的物质不可能 (　　) A．具有相同的相对分子质量 B．具有相同的结构 C．具有相同的通式 D．具有相同的分子式 解析：同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相 对分子质量，但结构不同。 答案：B . 1．顺反异构 (1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。 (2)反式：相同基团在双键 。 (3)顺式：相同基团在双键 。 两侧 同侧 [自学教材·填要点] 如顺-2-丁烯的结构为 反-2-丁烯的结构为 ； 。 2．对映异构 (1)条件：含有手性碳原子。 (2)关系：对映异构体互为镜像关系。 [师生互动·解疑难] (1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。 (2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成顺反异构体。 在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时就没有顺反异构现象。 (3)手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对应异构的分子中必须含有手性碳原子。如： 2．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体) (　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析：属于烯烃的有：1-戊烯，2-戊烯，2-甲基-1-丁烯， 2-甲基-2-丁烯，3-甲基-1-丁烯。看似五种，但题目已注 明要考虑顺反异构，其中2-戊烯应有两种(见下图)，所以 共六种。 顺式： 反式： 答案：B [例1]　写出分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体。 [解析]　C4H9Cl的同分异构体的类别是“碳链异构”和官能团位置异构。在C4H10的两种同分异构体的基础上利用一个Cl原子换下一个H原子；同时遵循由心到边的原则，共可以写出4种同分异构体。 同分异构体书写的基本思路 书写有机物的同分异构体分“判类别、定碳链、移官位、氢饱和”四步。 ①判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 ②定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。 ③移官位：支链由整到散，位置