第十六章脂类、甾类和萜类化合物.pptVIP

由多个异戊二烯结构单元构成： 上海交通大学化学化工学院 一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。 上海交通大学化学化工学院 α-金合欢烯 香芹酮 荷兰薄荷油 但事实上萜类化合物在动植物体是以3-甲基-3,5-二羟基戊酸 为原料合成 ： 3-甲基－3,5-二羟基戊酸 萜类化合物比较准确的定义是： 由3-甲基-3,5-二羟基戊酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。 上海交通大学化学化工学院 表16.3 萜类化合物的分类 类型 英文 异戊二烯单元数（n） 含碳数 单萜 mono-terpenoids 2 10 倍半萜 sesqui-terpenoids 3 15 二萜 di-terpenoids 4 20 二倍半萜 sester-terpenoids 5 25 三萜 tri-terpenoids 6 30 四萜 tetra-terpenoids 8 40 多萜 poly-terpenoids 8 40 上海交通大学化学化工学院 一、单萜类化合物 上海交通大学化学化工学院 单萜类化合物分子中含有2个异戊二烯单位，分子式为C10H16 直链单萜 单环单萜 上海交通大学化学化工学院 双环单萜 冰片 二、倍半萜 上海交通大学化学化工学院 保幼激素 山道年（蛔虫药） 三、双萜 上海交通大学化学化工学院 叶绿醇 四、四萜 上海交通大学化学化工学院 类胡萝卜素C40H64 R1= R2= 对于β-胡萝卜素而言： α -胡萝卜素和叶黄素是其异构体。 * SJTU 第十六章 脂类、甾类和萜类化合物 上海交通大学化学化工学院 脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂的化合物。 油脂：高级脂肪酸的甘油酯。 磷脂：指含磷的类酯化合物，是生物膜的主要成分， 广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄，植物种子 以及微生物体中。 脂类 蜡：要指高级脂肪酸与高级一元醇所形成的酯。 多存在于植物的叶、茎和果实的表皮部分。 动物所产生的蜡有蜂蜡、羊毛脂等。 上海交通大学化学化工学院 （可水解） 上述物质为可皂化脂质(saponifiable) 上海交通大学化学化工学院 类酯 （不可水解） 甾类：存在于动植物体内，含一个环戊烷多氢菲 四环体系。 萜类：大多存在于植物中，是生物体二级代谢（或 次生代谢）的产物，具有异戊二烯的结构单元。 二者又称为不可皂化脂质(unsaponifiable lipids) 前列腺素类：生物调节剂，主要存在于前列腺中， 是一类脂肪酸的衍生物。 上海交通大学化学化工学院 前列腺素 可的松 16.1. 油脂 一、结构通式： 固态的油脂中，R多为饱和烃基；而液态的油脂中，则R多为不饱和烃基； R相同，称为单纯甘油酯 ，R不相同的，称为混合甘油酯 。 高等动、植物体内组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的一元直链 高级脂肪酸，一般含14～22个碳原子。 上海交通大学化学化工学院 甘油三脂 上海交通大学化学化工学院 二、命名 三硬脂酰甘油 (tristearoylglycerol) （三硬脂酸甘油酯 甘油三硬脂酸酯） ?-硬脂酰-?-软脂酰-?-油酰甘油 (?-stearoyl-?-palmitoyl-?-oleoylglycerol) （?-硬脂酸-?-软脂酸-?-油酸甘油酯 甘油-?-硬脂酰-?-软脂酰-?-油酸酯） 表16.1组成油脂的主要脂肪酸 名 称 结构简式 熔点（℃） 分布情况 酪酸 正己酸 正辛酸 月桂酸 豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 巴豆油酸 C3H7COOH C5H11COOH C7H15COOH C11H23COOH C13H27COOH C15H31COOH C17H35COOH C19H39COOH C3H5COOH，△2 -7.9 -9.5 16.5 43.6 58.0 62.9 69.0 75.2 15.5 奶油 奶油、椰子、棕榈果 椰子、棕榈果 月桂及其它植物油 猪肝、木脂、其它植物油 各种油脂 各种油脂 花生油 巴豆油 棕榈油酸 油酸 亚油酸 亚麻酸 桐油酸 蓖麻油酸 芥酸 C15H29COOH,△9 C17H33COOH, △9(Z) C17H31COOH, △9,12(Z,Z) C17H29COOH, △9,12,15(Z,Z,Z) C17H29COOH, △9,11,13(Z,E,E) C6H13CH(OH)C10H18COOH, △9(Z) C21H4