2017-2018学年度高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课件 新人教版选修5.pptVIP

重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 考向二　有机合成路线 【例题2】 避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为 (1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是　　　　。? A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.它能发生酯化反应 C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应 避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线Ⅰ来合成: 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 已知:RCOOH→RCOCl(酰氯,化学性质十分活泼); 根据以上信息回答下面的(2)~(5)题: (2)A的名称是　　　　　　　　,在反应①~⑦中属于取代反应的有　　　　(填序号)。? (3)写出化学反应方程式: C→DEET:　;? E→F:　。? (4)路线Ⅱ也是一种可能的方法,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由:?　。? 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 成功体验2狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应也称双烯合成反应,如下所示: 试回答下列问题: (1)Diels-Alder反应属于　　　反应(填有机反应类型)。? -*- 第四节　有机合成 阅读思考 自主检测 任务一、阅读教材第64页,思考回答下列问题,自主学习“有机合成的过程”。 1.什么是有机合成?有机合成的主要任务是什么? 提示有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就像建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。 阅读思考 自主检测 2.画出有机合成过程示意图。结合示意图说明有机合成的过程一般包括哪几步? 提示 利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 阅读思考 自主检测 任务二、阅读教材第65页,思考回答下列问题,自主学习“逆合成分析法”。 1.什么是有机合成的逆合成分析法? 提示逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 阅读思考 自主检测 2.画出逆合成分析法的示意图。结合示意图分析逆合成分析法的过程一般包括哪几步? 提示 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 3.确定最终合成路线时的基本原则是什么? 提示所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 阅读思考 自主检测 4.写出合成草酸二乙酯的逆合成分析过程。写出以乙烯为原料合成草酸二乙酯的化学方程式。 提示(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按照酯化反应的规律我们将酯基断开,可以得到草酸(乙二酸)和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。 阅读思考 自主检测 (2)根据我们学过的知识,羧酸可以由醇氧化得到,草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。 (3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。 阅读思考 自主检测 (4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下五步反应合成: 阅读思考 自主检测 阅读思考 自主检测 1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 (　　) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 答案:A 2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。正确的顺序为(　　) A.①②③ B.③②① C.②③① D.②①③ 答案:B 重点难点探究 重要考向探究 随堂检测 探究问题 该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中①~⑤涉及的反应类型有哪些? 提示①加成反应;②水解反应(取代反应);③催化氧化反应;④氧化反应;⑤酯化反应(取代反应)。 2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法? 提示①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应等消