羧酸及取代羧酸1.ppt

羧酸及取代羧酸;学习目的： ;讲授新课：; 1、根据分子中烃基的结构，羧酸分为：; 3．羧酸的命名;（3）不饱和脂肪羧酸的系统命名：选择含有重键和羧基的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”，把重键的位置写在“某”字之前。;3-丙基-4-戊烯酸;羧酸的性质;二 、羧酸的性质;羧酸的化学性质;3、羧酸的酸性比碳酸强，所以羧酸可与碳酸钠或碳酸氢钠反应生成羧酸盐，同时放出CO2，用此反应可鉴定羧酸。;（二）羧酸衍生物的生成;1、酰卤的生成;2、酸酐的生成;3、酯的生成; ;（四）α-H的反应; ;（2）甲酸与浓硫酸在60～80℃条件下共热，可以分解为水和一氧化碳，实验室中用此法制备纯净的一氧化碳 ;课堂练习：;1、一元饱和脂肪羧酸的通式为R—COOH。根据分子中烃基的结构，可把羧酸分为脂肪羧酸（饱和脂肪羧酸和不饱和脂肪羧酸）、脂环羧酸（饱和脂环羧酸和不饱和脂环羧酸）、芳香羧酸等；根据分子中羧基的数目，又可把羧酸分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸等。;复习引入：;2,3–二羟基丁二酸; 醇酸含有羟基和羧基两种官能团，由于羟基具有吸电子效应并能生成氢键，醇酸的酸性较母体羧酸强，水溶性也较大。羟基离羧基越近，其酸性越强。例如，羟基乙酸的酸性比乙酸强，而2-羟基丙酸的酸性比3-羟基丙酸强：; 醇酸中的羟基比醇中的羟基更容易氧化，托伦试剂或稀硝酸不能氧化醇，却能把羟基酸氧化为酮酸。如乳酸能被托伦试剂或稀硝酸氧化生成丙酮酸：;C;4、脱水反应; ;三、重要的羟基酸;（4）柠檬酸; 水杨酸与乙酐在浓硫酸的催化下，加热到80℃进行酰化而制得乙酰水杨酸。; ;α-酮丁二酸;3、分解反应; 乙酰乙酸乙酯也叫β-丁酮酸乙酯，除具有酮和酯的典型反应外，还能发生一些特殊的反应。例如，能使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键；能与金属钠反应放出氢气，并能和三氯化铁发生颜色反应，这说明分子中有烯醇式结构存在。进一步研究表明，乙酰乙酸乙酯在室温下能形成酮式和烯醇式的互变平衡体系：; ;β-丁酮酸 丙酮; ;1、羟基酸可分为醇酸和酚酸，前者羟基和羧基均连在脂肪链上，后者羟基和羧基连在芳环上。醇酸可根据羟基与羧基的相对位置称为α-、β-、γ-、δ-羟基酸羟基酸，羟基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸。酚酸以芳香酸为母体，羟基作为取代基。 2、酮酸是分子中同时含有酮基和羧基的化合物。按照羰基和羧基的相对位置，酮酸又可分为α-酮酸和β-酮酸。 3、互变异构现象：两种或两种以上异构体之间相互转变，并以动态平衡而同时存在的现象叫做互变异构现象，具有这种关系的异构体叫做互变异构体。;复习引入：;1、根据烃基结构不同，α-氨基酸可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸；; 组成蛋白质的氨基酸中，有八种动物自身不能合成，必须从食物中获取，缺乏时会引起疾病，它们被称为必需氨基酸。参看表9-1中带*;1．羧基的反应;（3）与醇反应 氨基酸在无水乙醇中通入干燥氯化氢，加热回流时生成氨基酸酯。;(2)与亚硝酸反应 大多数氨基酸中含有伯氨基，可以定量与亚硝酸反应，生成α-羟基酸,并放氮气。;（3）氧化脱氨反应 氨基酸分子的氨基可以被双氧水或高锰酸钾等氧化剂氧化，生成α-亚氨基酸，然后进一步水解，脱去氨基生成α-酮酸。;两性离子;3、当调节溶液的pH值小于氨基酸的等电点时，该氨基酸主要以阳离子形式存在???在电场中移向阴极。;（2）成肽反应。;OH; 氨基酸与与丹酰氯反应生成丹酰基氨基酸，在紫外光下呈现强烈的黄色荧光。用于氨基酸的鉴别。