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有机化学与STS热点新题赏析
有机化学与STS热点新题赏析
一、诺贝尔化学奖
1、2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家RobertH.Grubbs、RichardR.Schrock共同获得。以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与应用所作出的贡献。已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂,换位连接。可表示为:
又已知:R-CH2-CH=CH2+C12 R-CHCl-CH=CH2+HCl。
有机物R是烃的含氧衍生物(分子式为:C9H14O6),常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等,F也可由油脂水解得到,有机物R的合成路线如下:
试回答下列问题
(1)写出反应①、②的反应条件:条件1__________;条件2__________
(2)写出结构简式,A:__________;E:__________
(3)写出反应③的化学方程式:________________________________________。
【解析】(1)反应①是指E→F,可以看出H是乙酸,则F为醇,所以E→F应是由卤代烃生成醇,则为氢氧化钠的水溶液,反应②是由乙醇生成B,而B和A发生了烯烃的复分解反应,可以得到B为乙烯,也就不难得出为浓硫酸170℃,从题目中看到F也可由油脂水解得到的醇,则为丙三醇,又因分子式为C4H8的烯烃和CH2=CH2发生复分解得到含有三个碳原子的C,则可以推出A的结构简式为CH3CH=CHCH3,C为CH2=CHCH3,C在500℃下和Cl2发生反应,结合信息得到D是,D与Br2的CCl4溶液发生加成反应得到E(),E在氢氧化钠的溶液中水解得到丙三醇,丙三醇和乙酸发生酯化反应得到R(C9H14O6)。
【答案】
(1)氢氧化钠水溶液,加热;浓硫酸,170℃(加热)
(2) CH3CH=HCH3;CH2ClCHBrCH2Br
(3) 3CH3COOH+CH2OHCHOHCH2OH+3H2O
2、碳正离子(例如CH3+,CH5+,(CH3)3C+等)是有机反应中重要的中间体,欧拉因在此领域中的卓越成就而荣获1994年的诺贝尔化学奖,碳正离子CH5+可以通过CH4在超强酸中再获得一个H+离子而得到,而CH5+失去H2可得到CH3+.(1)CH3+ 是缺电子的、反应性很强的正离子,其电子式是?????? 。(2)CH3+中4个原子是共平面的,三个键角相等,键角是????? 。 (填角度)(3)(CH3)2CH+在的NaOH水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式是????? 。(4) (CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式是????? 。 ?
【解析】甲基的电子式(已知)失去一个电子变成CH3+。乙烯分子6个原子共平面,键角相等,均为120°。带负电OH-与带正电(CH3)2CH+反应,类似酸碱中和反应,故中性分子为(CH3)2CHOH,不能是(CH3)2C2+。(CH3)2CH+去掉任意甲基上的H+,形成中性分子必含C=C,所以产物的结构简式是(CH3)2C=CH2。
【答案】
(1)
??(2)120° (3)(CH3)2CHOH (4)(CH3)2C=CH23.解析:(1)通过金刚乙胺的健线式,数出它的C数(折点)、H数,每个C有四个价键,不足的用H补上即可。
二、禽流感
3.达菲(Tamiflu)被认为是目前世界上公认的能够治疗人禽流感病的唯一有效的药物,它是由我国特有中药材八角的提取物——莽草酸(shikimicacid)为原料合成的。已知莽草酸和达菲的结构式如下:
下列判断正确的是
A.它们互为同系物 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色,达菲不能
C.达菲在热的NaOH溶液中能稳定存在 D.莽草酸的分子式为C7H10O5
【解析】同系物是指结构相似,在分子组成上相差若干个“CH2”原子团,莽草酸和达菲的结构既不相似,分子组成上也不是相差若干个“CH2”,可以把达菲看成是莽草酸的衍生物。它们的分子中都含有碳碳双键,所以都可以使溴水褪色,达菲是一个酯类化合物,在热的NaOH溶液中就不能稳定存在,要水解生成其它的物质。由莽草酸的结构可以数出它的分子式为C7H10O5,所以本题的答案为D
4.新华网北京06年3月16日电农业部防治高致病性禽流感工作新闻发言人贾幼陵16日说,广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。 “这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性成果。”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感;金刚甲烷、金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。
(1)金刚乙胺,又名α—甲基—1—金刚烷甲基胺,其化学结构简式如图所示,其分子式为:___________
(2)金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍
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