烯酮中间体及其在不对称环加成反应中的应用.PDFVIP

化 V01．20 第20卷第10期 学 进展 No．10 INCHEMISTRY 2008年10月 PROGRESS Oct．，2008 烯酮中问体及其在不对称环加成反应中的应用 方 钊 唐瑞仁’ 罗佐文 (中南大学化学化工学院 长沙410083) 摘 要 烯酮作为一种重要的中间体在有机合成中具有非常广泛的应用，本文主要对烯酮中间体的结 应在不对称有机合成中的应用做一综述，包括不同催化剂对反应的立体选择性控制及其反应机理。 关键词 烯酮 环加成反应 不对称合成 IntermediatesandTheir in Ketene ApplicationsAsymmetricCycloaddition Zhao Ruiren。LuoZuowen Fang Tang of andChemical South (SchoolChemistry Engineering，CentralUniversity，Changsha410083，China) AbstractKeteneshave broad asan intermediatein very appliedscope important organicsynthesis．Thispaper recentadvancesin reviewsthestructuresand ofketeneintermediates，the asymmetricorganicsynthesis mainly preparation with ofketeneintermediates reactions and imine，as application in[2+2]cycloadditionMdehyde reactionswithactiveunsaturated thereactionstereoseleetive [4+2]cycloaddition double—bonds，including controlling andmechanismdifferent using catalysts． words Key ketenes；cycloaddition；asymmetricsynthesis 在不对称合成中的应用进展作一综述，并扩展到烯 1 引言 酮与活泼不饱和双键的环加成反应的相关应用。 近20多年来，烯酮结构的特殊性及其在有机化 2烯酮的结构与制备 学中潜在的应用价值，使得烯酮中间体的制备及其 反应得到了化学工作者的广泛关注。早在1905年 烯酮是分子中的羰基碳原子与另一个碳原子以 双键直接相连的一类化合物，即：含有 德国化学家Staudinger首次发现烯酮结构，并在1912 年发表了第一篇权威