药物合成反与应酰化反应.pptVIP

（2）仲醇的酰化 （3）叔醇的酰化 空间位阻大，加入Ag+、Li+盐，提高收率 * 醇的O-酰化反应 1、羧酸为酰化剂 2、羧酸酯为酰化剂 3、酸酐为酰化剂 4、酰氯为酰化剂 一、羧酸为酰化剂 1、反应通式 酰化剂：脂肪族和芳香族的羧酸 被酰化剂：伯、仲、叔醇 催化剂：质子酸、Lewis酸和有机碱 溶剂：醇类、醚类、卤代烃类 2、机理：亲电酰化，单分子或双分子历程 以羧酸为酰化剂的反应是可逆平衡反应 如何提高收率： (1)增加反应物浓度 (2)不断蒸出反应产物之一 (3)添加脱水剂或分子筛除水。（无水 CuSO4，无水Al2(SO4)3，(CF3CO)2O，DCC。） 加快反应速率: (1)提高温度 (2)催化剂(降低活化能) 3、影响因素 （1）羧酸结构： a.诱导效应 羰基α位有吸电子基，增强酸性和酰化活性。卤素，硝基，氰基，羰基，醛酮等 b.共轭效应 α位有不饱和烃和芳烃，共轭作用使得酸性增强，酰化活性提高。 c.立体效应 R的体积若庞大，则亲核试剂对羰基的进攻有位阻，不利于反应进行 （2）醇结构的影响 a.立体效应 甲醇伯醇仲醇叔醇、烯丙醇、苄醇 b.诱导效应 OH的α位有吸电子基降低O上电子云密度，降低其对羰基C的亲核进攻活性；同样，烯丙基和苄基可以与O原子的电子共轭而降低电