2014-2015年高二化学鲁科版选修五学案 第三章有机合成及其应用 3.1.2 有机合成路线的设计.docVIP

第2课时　有机合成路线的设计 [学习目标]　1.知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。 一、设计有机合成路线时遵循的原则 1．符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能____，所要得到的主产物的产率应尽可能____且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能________________。 3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 4．所选用的合成原料要____________且易得、经济。催化剂无________性。 二、有机合成路线设计的思路 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在________上的异同，包括____________和____________两个方面的异同；然后，设计由________________转向____________________的合成路线。 2．逆推法 采取从________逆推________，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 知识点1　设计合成有机物的路线 1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体。旧法合成的反应是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 90年代新的反应是： CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是(　　) ①原料无爆炸危险　②原料都是无毒物质　③没有副产物，原料利用率高　④对设备腐蚀性较小 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 知识点2　逆合成分析法的应用 2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　) ①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚 A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥ 3．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。 练基础落实 1．由苯作原料不能经一步化学反应制得的是(　　) A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　) A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．⑦⑧ D．⑦ 3．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是(　　) A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br D．CH3CH2CH2CH2CH2Br 4．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是(　　) A．CH3CH(CH2Br)2 B．(CH3)2CBrCH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3 5．用乙烯合成乙醇，事实上经过下列步骤： 首先在较低温度下用浓硫酸吸收乙烯 CH2===CH2＋H2SO4―→CH3CH2OSO3H(Ⅰ) 然后生成物(Ⅰ)再进一步吸收乙烯 CH3CH2OSO3H＋CH2===CH2―→(CH3CH2O)2SO2(Ⅱ) 再加入水，(Ⅰ)和(Ⅱ)都与水反应生成乙醇 CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO4 (CH3CH2O)2SO2＋2H2O―→2CH3CH2OH＋H2SO4 下列叙述中错误的是(　　) A．化合物(Ⅰ)(Ⅱ)都属于酯类 B．以上四个反应类型相同 C．以上四个反应类型不相同 D．此方法的缺点是设备易腐蚀 练方法技巧 逆合成分析法 7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。 ①________________________________________________________________________； ②________________________________________________________________________； ③________________________________