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无膦钯催化heck反应合成新型芳维a酸类化合物phosphine-free
2008 年第 66 卷 化 学 学 报 Vol. 66, 2008
第 9 期, 1086～1090 ACTA CHIMICA SINICA No. 9, 1086～1090
·研究论文·
无膦钯催化 Heck 反应合成新型芳维 A 酸类化合物
刘西洋a 李治章b 吴运东a 张尊英a
梁盛宗a a *,a,c
贾晓雷 向建南
a
( 湖南大学化学化工学院 长沙 410082)
b
( 湖南科技学院化学系 永州 425100)
(c 湖南大学生物医学工程中心 长沙 410082)
摘要 考察了以二环己基胺作配体的无膦钯催化 Heck 反应条件, 建立起一种新型的无膦钯催化 Heck 反应体系. 应用
该体系可高收率(72%～84%)、高立体选择性(83%～95%)合成二取代和三取代二苯烯类化合物. 以 2,4,5-三甲氧基苯乙
烯、α-细辛脑为原料, 合成了 4 个尚未见文献报道的新型二苯烯类芳维 A 酸甲酯(3a, 3b, 4a, 4b), 并且在温和的水解体
系[LiOH, V(THF) ∶V(H O) ＝5 ∶1]下顺利得到了它们的水解产物芳维 A 酸(5a, 5b, 6a, 6b), 产物通过 1H NMR, 13C
2
NMR, IR 和 MS 进行了结构确认.
关键词 芳维 A 酸; 苯乙烯衍生物; 二苯烯; 二环己基胺; 钯; Heck 反应; LiOH
Phosphine-free Palladium Catalyzed Heck Reaction for the Synthesis
of Novel Arotinoic Acids
LIU, Xi-Yanga LI, Zhi-Zhangb WU, Yun-Donga ZHANG, Zun-Yinga
LIANG, Sheng-Zonga JIA, Xiao-Leia XIANG, Jian-Nan*,a,c
(a College of Chemical and Chemistry Engineering, Hunan University, Changsha 410082)
(b Department of Chemistry , Hunan University of Science and Engineering, Yongzhou 425100)
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