工科有机化学题库.docVIP

第一章 有机化合物的命名 第二章 有机化学理化性质（选择题见PPT） 第三章 有机化学反应 第四章 有机化学反应历程 第六章 有机化合物结构推导 1、化合物A的化学式为C6H12O3，IR特征吸收峰为2830cm-1(s), 1075cm-1(s), 1125cm-1(s), 1720cm-1(s)；1HNMR的δ为2.1(s, 3H), 3.3(s, 6H), 3.65(d, 2H), 4.7(t, 1H)；其质谱m/z数值为132, 117, 102, 75, 43，请推出化合物的结构。 解:(1) C6H12O3 ,? = 1：含一个双键或者环； (2)IR:2830cm-1(s):C-H; 1720cm-1(s):C=O 1075cm-1(s),1125cm-1(s):C-O-C (3)1HNMR:δ2.1(s,3H):-CH3; 3.3(s,6H):-OCH3两个 3.65(d,2H),4.7(t,1H)：-CH2-CH?可能的结构： 2、某化合物为无色液体，bp144oC，UV谱表明275nm有吸收且?max=12；IR在3413cm-1,2950cm-1, 1709cm-1, 有吸收；1HNMR在δ为0.89(t),1.57(六重峰), 2.37(t),三个峰面积比为3:2:2；MS分子离子峰114，其它主要峰分别为71,43,27，试推测该化合物的结构。 解:(1) UV275nm弱吸收：无共轭体系，可能为C=O； (2)IR:1709cm-1:C=O，与UV一致； 2950cm-1：-CH3, CH2; 2900-2700cm-1无吸收:不存在醛,可能是酮； (3)1HNMR:δ0.89(t): -CH3( -CH2 ); 2.37(d):-CH2 ,且连吸电子基（C=O）; 1.57(六重峰):(CH3)-CH2-(CH2-C=O); (4)MS分子离子峰114 可能的结构： ? (5)质谱印证： 解:(1) C6H10O3 ,? = 2：含2个双键或者三键或一双键加环； (2) UV共轭吸收：共轭体系； (3) IR:2950-2870cm-1:-CH3, -CH2-； 1720,1750cm-1：2个C=O; (4) 1HNMR:δ1.2(t,3H)、4.1(q,2H): CH3-CH2-; 2.2(s,3H):CH3-C=O; 3.5(s,2H):-CH2-; ? 可能的结构： 4、某化合物分子式为C3H7NO,UV219nm(?=60)；IR在3413cm-1,3236cm-1,1667cm-1有吸收；1HNMR在δ6.5(s, 2H),2.25(q,2H),1.10(t,3H),试推测该化合物的结构。 解:(1) C3H7NO ,? = 1：含双键或环； (2) UV219nm(?=60) ：可能为酰胺； (3) IR:3413cm-1，3236,1667cm-1：一级酰胺; (4) 1HNMR:δ6.5(s,2H): NH2-; 2.25(q,2H):CH2; 1.10(t,3H):-CH3; ? 可能的结构： 1、化合物A的偶极距为0.4D，经加热处理后得化合物B,其偶极距为0，B在酸作用下与水反应生成C,C与Cl2/NaOH反应生成CH3CH2COONa和CHCl3，请写出化合物A的结构式及各步反应的反应式。 解: C为： B为： A的结构： 反应： 2、化合物A（C10H12O）与氨基脲反应得C11H15ON3,A与Tollens试剂无反应，与Cl2/NaOH反应得C,C强烈氧化得苯甲酸。A与苯甲醛在OH-作用下得化合物D(C17H18O), 请写出化合物A-D的结构式。 解:(1) C10H12O ,? = 5：含苯环、不饱和键； (2) A与Tollens试剂无反应：不是醛； A（C10H12O）与氨基脲反应:A是酮; A与Cl2/N