有机化学课件005-脂环烃.pptVIP

一 、脂环烃的分类 ３ 燃烧热与环的稳定性 环烷烃单元CH2的燃烧热增大，则稳定性降低。 第四节 环己烷的构象 椅式构象 (chair form) 船式构象 (boat form) C2, C3, C5, C6 共平面 两者互为构象异构体 两种典型构象 1). 椅式 碳2、3、5、6在同一平面上，是椅座。 碳1、2、6在同一平面上，是椅背。 碳3、4 、 5在同一平面上，是椅腿。 C3：三重对称轴。即绕此轴旋转120°或其倍数，得到的构型与原来的构型一样。 C3 1 2 3 4 5 6 碳1、3、5在上面的平面上，碳2、4、6在下面的平面上，两个平面距离为0.05 nm. 2).船式 1 2 3 4 5 6 碳2、3、5、6在同一平面上，是船底。碳1、4在平面的同侧，是船头和船尾 3). 扭船式 将船式构象扭动，使1、4两个碳错开， C4和C1上的两个C-H斥力减小，因此扭船式能量低于船式，但比椅式高。 2 3 4 5 6 1 4). 半椅式 1 2 3 4 5 6 内能最高，5个碳原子在一个平面上。 6个C-C邻位交叉 1,4-C上H较远 4个C-C邻位交叉 2个C-C全重叠 1,4-C上H较近 构象稳定性：椅式船式，椅式是环己烷最稳定的构象 椅型构象和船型构象可以互相转变 船型分子中存在扭转张力和氢原子之间的非键张力 椅式是环己烷的最稳