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化学选修NO二三卤代烃课时
实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请探究可能的断键处? 下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式: 下列卤代烃能不能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式: 食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( ) A.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 B.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在加热时易熔化,能溶于氯仿 C.鉴别PE和PVC,可把其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,如果试纸变红,则是PVC;不变红,则为PE。 D.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等 转化关系:写出方程式 CH3CH2Br 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH ⑥ ① ② ③ ④ ⑤ * 卤代烃 学习目标: 1、了解卤代烃概念和溴乙烷的主要物理性质。 2、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应和消去反应。 (2)消去反应 3、溴乙烷化学性质 醇 △ NaOH + HBr = NaBr + H2O 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反应。 与氢氧化钠的醇溶液共热 【实验3】 1.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热; 2.将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象: 取反应后的液体加稀硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有浅黄色沉淀生成现象。 1.有气泡产生;油层逐渐减少至消失 2.酸性高锰酸钾溶液褪色 验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成的乙烯 溴乙烷分子是如何断键的? 产生的气体可能是什么?如何验证? 思考与交流3 ? 除CH3CH2OH蒸汽 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 实例: CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O || HOH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? ClCl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反应。 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗? CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? 不属于 注意: 1、消去反应是从分子中相邻的两个 碳原子上脱去一个小分子。 一般,消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢” 2、满足什么条件才有可能消去发生? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。 及时巩固 CH3CH2CH2Br能否发生消去反应?请写出反应的方程式。 3、消去反应时,乙醇起什么作用? 乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。 4、能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗? 如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种? ★札依采夫规则 即 卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 5、溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物,可见有机化学反应的条件很重要。 结论 生成物 断键 反应 条件 反应物 消去反应 取代反应 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 C-Br C-Br,邻碳C-H CH3CH2OH CH2=CH2 溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应 小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 无醇生成醇,有醇生成烯 概念延伸 注重对比、归纳 满足什么条件才有可能发生? 能否都发生消去反应? 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求? 无 ? H CH3 A、 B、CH3-C-CH2 CH3-C-Cl CH3 CH3 Br CH3 Br C、 D、CH2=C-CH2 Cl CH2=C - CH3 CH3 (2-甲基丙烯) CH3-C=CH2 CH3 (2-甲基丙烯) (环己烯)
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