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一般性质：“环烷似烷”，不易与氧化剂、还原剂、强酸、强碱反应；能发生自由基取代反应，氧化反应。 特殊性质：小环如环丙烷易开环发生加成反应，生成开链化合物。 与烷烃相似的反应—取代反应（五元环、六元环） 与烯烃相似的反应—加成反应（三元环、四元环） 2.11 环烷烃的化学性质 在紫外光或高温下，与卤素等反应。 1、环烷烃的取代反应 2、环烷烃的氧化反应 3、小环的加成反应 1)加氢 2)加卤素 3)加卤化氢 环烷烃的开环加成活性： 环丙烷环丁烷环戊烷环己烷 加氢 与卤素反应 与卤化氢反应 此反应是离子型机理，极性大的键易打开。 三元环比四元环易发生此反应，其它环不发生此反应。 当环丙烷的烷基取代物与卤化氢作用时，开环加成时合符马氏规则。 与卤化氢反应 当环丙烷的烷基取代物与卤化氢作用时，开环加成时合符马氏规则。 环的断裂总是在最多氢和最少氢之间的碳原子间进行。 取代反应：自由基机理 （各种环相似） 开环反应：离子型机理，极性条件有利于开环反应的发生 。 （三元环四元环普通环） 小环环烃可与溴加成，而所有的环烷烃都不被高锰酸钾氧化，故可用作鉴别。 思考题：如何鉴别下列化合物 思考：为什么环丙烷易开环发生亲电加成反应？ （1）“弯曲键”重叠程度小，键能下降，从而产生角张力——恢复正常σ键的倾向