O-烷基α-（2,4-二氯苯氧乙酰氧基）烃基膦酸钠的合成与除草活性研究.pdfVIP

第 47卷第 6期 华 中师范大学学报 (自然科学版) Vo1．47 NO．6 2013年 12月 JOURNALOFHUAZHONGNORMAIUNIVERSITY(Nat．Sci．) Dee．2O13 文章编号 ：1000—1190(2013)06—0790—04 ()L烷基 一(2，4一二氯苯氧乙酰氧基)烃基膦酸钠的 合成与除草活性研究 王 涛，高玉焦，彭 浩，贺红武 (华中师范大学 化学学院 教育部农药与化学生物学重 点实验室 ，武汉 430079) 摘 要 ：选择 2，4一二氯苯氧 乙酸为起始原料 ，经氯化亚砜氯化后得 2，4二氯苯氧乙酰氯 2，与不 同 取代 的a羟基烃基膦酸酯反应制备关键中间体 3，再与碘化钠反应 ，合成 了6个未见文献报道 的 () 一 烷基 n一(2，4二氯苯氧 乙酰氧基)烃基膦酸钠 4．通过 HNMR，IR和元素分析对所合成 的化合物 进行 了结构表征 ，其 中4f经过 MS进一步确证．初步 的生物活性测试结果表 明：目标化合物具有较 高 的除草活性 ，在 10 g／g的浓度 下，化合物 4a~4e对稗草和油菜根 的抑制率均达到 了9O 以上． 关键词 ：合成 ；2，4一二氯苯氧 乙酰氧基 ；膦酸钠 ；除草活性 中图分类号 ：0626．2 文献标识码 ：A 目前人们 已证明植物体 内的重要代谢酶一一 丙酮酸脱氢酶可作为农药分子作用的靶标 ，并且 H一 R R 已发现某些 OZ取代烷基膦酸酯及其衍生物作为丙 酮酸脱氢酶抑制剂 ，表现出多种引人瞩 目的生物活 C1 (、 性、 ．例如本课题组曾报道 了一系列 一(取代苯 c 。 Ho o 氧乙酰氧基)烃基膦酸酯及其衍生物具有 良好的除 ll 0 0 草活性和杀菌活性 。l，并且发现膦酸盐类化合物 2 因其与丙酮酸具有更高 的相似性而表现出优异 的 活性．为了发现更多具有潜在生物活性的烃基膦酸 1+ 2 R’o a R o a 酯衍生物 ，以及分析该类化合物的结构一活性关系， 需要合成取代基多样化的化合物．因此本文在前期 O R O II 研究工作的基础上 ，保 留活性基 团 2，4一二氯苯氧 Nal ．． — P ／ Na。 乙酰氧