23醛酮的a氢.pptVIP

薛军 《有机化学》教案——21 材料工程02-1/2/3/4 03/11/13(四1.2) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二十三讲 返回首页 开始讲课 复习 本课要点 总结 作业 3、羟醛缩合 1、酮式和烯醇式的互变异构 4、?,?-不饱和醛酮的加成反应 2、卤代和卤仿反应 返回总目录 第二十二讲——要点复习 1、保护醛基 2、加RMgX——制备伯仲叔醇(原料分析) R–CH2–CH2–OH R2–CH–OH R1 R2–C–OH R3 R1 Ni/H2 CH2=CHCH OC2H5 OC2H5 CH2=CHCH OC2H5 OC2H5 H+ 2HOC2H5 H+ H2O CH2=CHCHO CH3–CH2CHO Ni/H2 × （二）?-H的反应 H–CH2–CH=CH2 H–CH2–CH=O CH2–CH=O - -H+ CH2–CH=CH2 - -H+ 以乙醛和丙烯为例，比较说明： 碳负离子 烯醇负离子 CH2–CH=CH2 - CH2–CH=O - CH2=CH–O - CH2–CH=CH2 - p-?共轭 从中间体稳定性分析： O容纳负电荷的能力大于C 从电子效应分析： C=O吸电作用大于 C=CH2 更活泼 碳负离子 碳负离子 HCH2CH3 HCH2CH=CH2 HCH2CHO pKa= 50 pKa= 35