第八章卤代烃讲稿.pptVIP

第八章 卤代烃 卤代烃指烃分子中的H原子被卤素原子（F、Cl、Br、I）取代后生成的化合物。 卤代烃在日常生活中随处可见。例如： 干洗剂 ClCH2CH2Cl 二氯乙烷 制冷剂 CHClF2 二氟一氯甲烷（氟利昂） 灭火剂 CCl4 四氯化碳 麻醉剂 CF3CHBrCl 三氟一氯一溴乙烷 一、卤代烃的分类、命名、同分异构 三、卤代烃的同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃异构体数目要多，除了C主链异构外，还有卤素原子位置异构； 二、卤代烃的结构及性质 1、卤代烃的结构 二、物理性质 三 卤代烯烃和卤代芳烃 室温下，烯丙基氯就可以与硝酸银的醇溶液反应，生成氯化银沉淀 2.卤代芳烃 ①苄基卤 ②卤苯芳环上的亲电取代反应 四、卤代烃的制法及重要的卤代烃 1、卤代烃的制法 ①烷烃直接卤代 2、不饱和烃的卤代加成 作用 1、用于生产甲基氯硅烷、四甲基铅、甲基纤维素等，少量用于生产季铵化合物、农药，在异丁橡胶生产中用作溶剂。 2、有机合成的重要原料。主要用来生产有机硅化合物-甲基氯硅烷，以及甲基纤维素。还广泛用作溶剂、提取剂、推进剂、致冷剂、局部麻醉剂、甲基化试剂，用于生产农药、医药、香料等。全世界生产的氯甲烷中，约80%用来生产甲基氯硅烷和四甲基铅，但由于汽油中的抗爆化合物正逐渐由无铅物代替，因此四甲基铅的消费逐渐下降。 3、主要用作有机硅的原料，也用作溶剂、冷冻剂、香料等。 2、氯乙烷 外观与性状：常温下为无色气体，有类似醚样的气味。在低温或加压下为无色、澄清、透明、易流动的液体。熔点(℃)：-140.8；沸点(℃)：12.3 ；相对密度(水=1)： 0.921(0℃)溶解性： 微溶于水，和乙醇、乙醚能以任意比例混合，可混溶于多数有机溶剂。 极易燃烧，燃烧时生成氯化氢，火焰的边缘呈绿色。用氢氧化钠溶液水解后可以检出氯离子，同时产生乙醇。加入碘试液加热，有黄色结晶析出。 作用 主要用作四乙基铅、乙基纤维素及乙基咔唑染料等的原料。也用作烟雾剂、冷冻剂、局部麻醉剂、杀虫剂、乙基化剂、烯烃聚合溶剂、汽油抗震剂等。还用作聚丙烯的催化剂，磷、硫、油脂、树脂、蜡等的溶剂。农药、染料、医药及其中间体的合成。 3、二氯甲烷 二氯甲烷是无色、透明、比水重、易挥发的液体，有类似醚的气味和甜味，不燃烧，但与高浓度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，与绝大多数常用的有机溶剂互溶，与其他含氯溶剂、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶。如果二氯甲烷直接溅入眼中，有疼痛感并有腐蚀作用。二氯甲烷的蒸汽有麻醉作用。当发生严重的中毒危险时应立即脱离接触并移至新鲜空气处，一些中毒症状就会得到缓解或消失，不会引起持久性的损害。 二氯甲烷具有溶解能力强和毒性低的优点，大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。 二氯甲烷为无色液体，在制药工业中做反应介质，用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等； 二氯甲烷还是用来制作脱咖啡因咖啡的物质。咖啡先通过蒸煮，使咖啡因溶解出来并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷来去掉咖啡因。 作用 有机合成原料，主要用来生产氟里昂、染料和药物，在医学上，常用作麻醉剂。可用作抗生素、香料、油脂、树脂、橡胶的溶剂和萃取剂。与四氯化碳混合可制成不冻的防火液体。还用于烟雾剂的发射药、谷物的熏蒸剂和校准温度的标准液。工业产品通常加有少量乙醇，使生成的光气与乙醇作用生成无毒的碳酸二乙酯。使用工业品前可加入少量浓硫酸振摇后水洗，经氯化钙或碳酸钾干燥，即可得不含乙醇的氯仿。 5、二氯乙烷 二氯乙烷，即邻二氯乙烷，是卤代烃的一种。无色或浅黄色透明液体熔点-35.7℃，沸点83.5℃，密度1.235g/cm3，闪点17℃。难溶于水主要用作氯乙烯（聚氯乙烯单体）制取过程的中间体，也用作溶剂等。它在室温下是无色有类似氯仿气味的液体，有毒，具潜在致癌性，可能的溶剂替代品包括1,3-二氧杂环己烷和甲苯。 作用 1.主要用作氯乙烯；乙二醇；乙二酸；乙二胺；四乙基铅；多乙烯多胺及联苯甲酰的原料。也用作油脂；树脂；橡胶的溶剂，干洗剂，农药除早菊素；咖啡因；维生素；激素的萃取剂，湿润剂，浸透剂，石油脱蜡，抗震剂，还用于农药制造以及药物灭虫宁；哌哔嗪的原料。在农业上可用作粮食；谷物的熏蒸剂；土壤消毒剂等。 2.用于硼的分析，油脂及烟草的萃取剂。也用于乙酰纤维素的制造。 3.用作分析试剂，如作溶剂、色谱分析标准物质。还用作油脂的萃取制，并用于有机合成。 4.作洗涤剂、萃取剂、农药和金属脱油剂等。 5.用作蜡、脂肪、橡胶等的溶剂及谷物杀虫剂。 广泛用作溶剂、灭火剂、有机物的氯化剂、香料的浸出剂、纤维的脱脂剂