化学有机合成与推断题专题复习.doc

高考化学有机合成与推断题专题复习 陈端 一、有机合成与推断题的命题特点： 有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。 二、有机合成与推断题的解题方法 1.解题思路： 原题(结构、反应、性质、现象特征) 结论←检验 2.解题关键： ⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。 ⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷据某些特定量的变化寻找突破口。 三、知识要点归纳 1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。 ⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与Na反应放出H2的官能团有： 、 。 ⑶ 能与FeCl3溶液作用显紫色； ⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。 2.理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响 ①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性(苯环对－OH的影响) ②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)； ③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(－OH对苯环的影响)。 ⑵官能团对官能团的影响： RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显酸性。 ⑶烃基对烃基的影响： 甲苯 ①－CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受 -CH3 影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。 3.关注外界条件对有机反应的影响 (1)　　与Br2― ⑵(C6H10O5)n－ ⑶R－OH与浓H2SO4－ ⑷ ⑸R－X与NaOH－ 4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通 ⑴由醇的催化氧化，可推测：； ⑵由醇的消去反应，可推测：HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2； ；或 ⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯：；③聚酯： 5.注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH ⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R M M－2　　　 M＋14 M　　　　　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 6.掌握官能团的转化关系 (1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应 b．通过氧化反应得到，如烯烃、醇的氧化。 ②引入－OH a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成 b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 ③引入－COOH a．加成反应：醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 ④引入－X a．加成反应：不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 (2)官能团的消除 ①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基 ③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基 (3)官能团之间的衍变。如： ①伯醇　　醛　　羧酸　　酯 ②卤代烃　　　　　烯烃 醇 (4)官能团数目的改变。如： ①CH3－CH2－OH　　　　　CH2＝CH2　　　　　　　 ② －Cl　　 四、典例讲评 【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A →B → C → D → E →